2000 United States Senate wybory w Vermont odbyła się 7 listopada 2000. Zasiedziałe republikański senator Jim Jeffords wygrał reelekcję na trzecią kadencję. W maju 2001 r. Jeffords opuścił Partię Republikańską i ogłosił, że stanie się niezależnym, który będzie klubem z Partią Demokratyczną. Jego zmiana partii złamała blokadę 50-50 w Senacie i skutecznie dała Demokratom większość. Pomimo 40-procentowego marginesu, zwycięstwo Jefforda pozostaje ostatnimi wyborami do Kongresu w Vermont, które wygrał republikanin, chociaż inny niezależny , Bernie Sanders, od tamtej pory wygrał wybory do obu izb.
Flanagan był powszechnie postrzegany jako mający niewielkie szanse na pokonanie bardzo popularnego Jeffordsa, którego uważano za liberalnego republikanina . Flanagan prowadził kampanię na temat „wstrząsania Waszyngtonem” i przedstawiał się jako reformator. Obaj kandydaci popierali związki cywilne osób tej samej płci i milczeli w kwestii małżeństw osób tej samej płci , ale Flanagan, który był otwarcie gejem, odnotował sprzeciw ze strony wyborców sprzeciwiających się małżeństwom osób tej samej płci. Społeczność LGBT w Vermont została podzielona między kandydatów do poparcia, ponieważ Jeffords mocno popierał prawa LGBT i otrzymał doskonały wynik w kampanii na rzecz praw człowieka .