Kwas laurynowy - Lauric acid
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas dodekanowy |
|
| Inne nazwy
Kwas n- dodekanowy, kwas dodecylowy, kwas dodekoinowy, kwas laurostearynowy, kwas sromu, kwas 1-undekanokarboksylowy, kwas dudecylowy, C12:0 ( liczby lipidowe )
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.005.075 
|
| Numer WE | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 24 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 200,322 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | biały proszek |
| Zapach | Lekki zapach oleju z zatoki |
| Gęstość | 1,007 g / cm 3 (24 ° C) 0,8744 g / cm 3 (41,5 ° C) 0,8679 g / cm 3 (50 ° C) |
| Temperatura topnienia | 43,8°C (110,8°F; 316,9 K) |
| Temperatura wrzenia | 297,9 °C (568,2 °F; 571,0 K) 282,5 °C (540,5 °F; 555,6 K) przy 512 mmHg 225,1 °C (437,2 °F; 498,2 K) przy 100 mmHg |
| 37 mg/L (0 °C) 55 mg/L (20 °C) 63 mg/L (30 °C) 72 mg/L (45°C) 83 mg/L (100 °C) |
|
| Rozpuszczalność | Rozpuszczalny w alkoholach , eterze dietylowym , fenylach , haloalkanach , octanach |
| Rozpuszczalność w metanolu | 12,7 g/100 g (0 °C) 120 g/100 g (20 °C) 2250 g/100 g (40 °C) |
| Rozpuszczalność w acetonie | 8,95 g/100 g (0 °C) 60,5 g/100 g (20 °C) 1590 g/100 g (40 °C) |
| Rozpuszczalność w octanie etylu | 9,4 g/100 g (0°C) 52 g/100 g (20°C) 1250 g/100 g (40°C) |
| Rozpuszczalność w toluenie | 15,3 g/100 g (0°C) 97 g/100 g (20°C) 1410 g/100 g (40°C) |
| log P | 4,6 |
| Ciśnienie pary | 2,13·10 -6 kPa (25 °C) 0,42 kPa (150 °C) 6,67 kPa (210 °C) |
| Kwasowość (p K a ) | 5,3 (20 °C) |
| Przewodność cieplna | 0,442 W/m·K (ciało stałe) 0,1921 W/m·K (72,5 °C) 0,1748 W/m·K (106 °C) |
|
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.423 (70 °C) 1.4183 (82 °C) |
| Lepkość | 6,88 cP (50 °C) 5,37 cP (60 °C) |
| Struktura | |
|
Jednoskośnej (α-form) trój skośnym , aP228 (γ-form) |
|
| P2 1 /a, nr 14 (forma α) P 1 , nr 2 (forma γ) |
|
| 2/m (forma α) 1 (forma γ) |
|
|
a = 9,524 ł b = 4,965 ł c = 35,39 Ł (forma α)
α = 90°, β = 129,22°, γ = 90°
|
|
| Termochemia | |
|
Pojemność cieplna ( C )
|
404,28 J/mol·K |
|
Standardowa entalpia
tworzenia (Δ f H ⦵ 298 ) |
-775,6 kJ/mol |
|
Standardowa entalpia
spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
7377 kJ/mol 7425.8 kJ/mol (292 K) |
| Zagrożenia | |
| Piktogramy GHS |
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
| H412 | |
| P273 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Temperatura zapłonu | > 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Laurynian glicerolu |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Kwas undekanowy Kwas tridekanowy Dodekanol Dodekanal Laurylosiarczan sodu |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Kwas laurynowy lub systematycznie kwas dodekanowy jest nasyconym kwasem tłuszczowym o łańcuchu 12 atomów węgla, dzięki czemu posiada wiele właściwości średniołańcuchowych kwasów tłuszczowych , jest jasnym białym, sproszkowanym ciałem stałym o słabym zapachu oleju bajowego lub mydła. Te sole i estry kwasu laurynowego są znane jako lauryniany .
Kwas laurynowy był najbardziej pożądanym składnikiem do produkcji najwyższej jakości napalmu . W tym około 50% w postaci estryfikowanej w kwasach tłuszczowych oleju kokosowego.
Występowanie
Kwas laurynowy, jako składnik triglicerydów zawiera około połowy zawartości kwasów tłuszczowych z mleka kokosowego , oleju kokosowego , oleju laurowym i oleju z ziaren palmowych (nie mylić z oleju palmowego ), poza tym, jest stosunkowo rzadkie. Występuje również w mleku kobiecym (6,2% całkowitej zawartości tłuszczu), mleku krowim (2,9%) oraz mleku kozim (3,1%).
W różnych zakładach
- Palma Attalea speciosa , gatunek popularnie znany w Brazylii jako babassu – 50% w oleju babassu
- Attalea cohune , palma cohune (również drzewo deszczowe, amerykańska palma olejowa, corozo palma czy manaca palma) – 46,5% w oleju cohune
- Astrocaryum murumuru (Arecaceae) palma pochodząca z Amazonii – 47,5% w „masle murumuru”
- Olej kokosowy 49%
- Pycnanthus kombo (Afrykańska gałka muszkatołowa)
- Virola surinamensis (dzika gałka muszkatołowa) 7,8–11,5%
- Nasiona palmy brzoskwiniowej 10,4%
- Orzech betelowy 9%
- Nasiona palmy daktylowej 0,56-5,4%
- Durio graveolens (gatunek duriana ) 1,31%.
- Orzech makadamia 0,072–1,1%
- Śliwka 0,35–0,38%
- Nasiona arbuza 0,33%
- Kalina opulus 0,24-0,33%
- Citrullus lanatus (melon egusi)
- Kwiat dyni 205 ppm, nasiona dyni 472 ppm
W owadach
- Czarny żołnierz lata Hermetia illucens 30-50 mg/100 mg tłuszczu.
Nieruchomości
Chociaż 95% trójglicerydów o średniej długości łańcucha wchłania się przez żyłę wrotną , to tylko 25–30% kwasu laurynowego jest przez nią wchłaniane.
Podobnie jak wiele innych kwasów tłuszczowych , kwas laurynowy jest niedrogi, ma długi okres trwałości, jest nietoksyczny i bezpieczny w użyciu. Wykorzystywana jest głównie do produkcji mydeł i kosmetyków . W tym celu kwas laurynowy poddaje się reakcji z wodorotlenkiem sodu dając laurynian sodu , który jest mydłem . Najczęściej laurynian sodu otrzymuje się przez zmydlanie różnych olejów, takich jak olej kokosowy. Te prekursory dają mieszaniny laurynianu sodu i innych mydeł.
Zastosowanie laboratoryjne
W laboratorium kwas laurynowy można wykorzystać do badania masy molowej nieznanej substancji poprzez obniżenie temperatury zamarzania . Wybór kwasu laurynowego jest wygodny, ponieważ temperatura topnienia czystego związku jest stosunkowo wysoka (43,8°C). Jego stała krioskopowa wynosi 3,9°C·kg/mol. Masę molową nieznanego związku można określić poprzez stopienie kwasu laurynowego z nieznaną substancją, pozostawienie jej do ostygnięcia i odnotowanie temperatury, w której mieszanina zamarza.
Potencjalne właściwości lecznicze
Kwas laurynowy zwiększa całkowity cholesterol w surowicy bardziej niż wiele innych kwasów tłuszczowych, ale głównie lipoproteiny o dużej gęstości (HDL) („dobry” cholesterol we krwi). W rezultacie kwas laurynowy został scharakteryzowany jako mający „bardziej korzystny wpływ na całkowity cholesterol HDL niż jakikolwiek inny [badany] kwas tłuszczowy, nasycony lub nienasycony”. Ogólnie rzecz biorąc, niższy stosunek cholesterolu całkowitego/HDL w surowicy koreluje ze zmniejszeniem ryzyka miażdżycy. Niemniej jednak obszerna metaanaliza dotycząca żywności wpływającej na stosunek całkowitego LDL /cholesterolu w surowicy wykazała w 2003 r., że wpływ netto kwasu laurynowego na wyniki choroby wieńcowej pozostaje niepewny. Przegląd oleju kokosowego (który jest prawie w połowie kwasem laurynowym) z 2016 r. był podobnie niejednoznaczny, jeśli chodzi o wpływ na ryzyko chorób sercowo-naczyniowych .
Bibliografia
Dalsza lektura
- Berner, Louise A. (1993). Określenie roli tłuszczu mlecznego w zrównoważonych dietach. W John E. Kinsella (red.) Postępy w badaniach żywności i żywienia – Tom 37 . Prasa akademicka. s. 159–166 . ISBN 978-0-12-016437-0 .
- Kabara, Jon J. (1978). Farmakologiczne działanie lipidów . Champaign IL: Amerykańskie Towarzystwo Chemii Naftowej. ISBN 9991817697 .
- Kabara, Jon J. (2008). Tłuszcze są dobre dla Ciebie i inne tajemnice – w jaki sposób tłuszcze nasycone i cholesterol faktycznie wpływają na organizm . Książki północnoatlantyckie. ISBN 1-55643-690-4 .