Na tym albumie Buffett ma wiele duetów ze znanymi współczesnymi wykonawcami muzyki country, wykonując utwory country, w tym „ Hey, Good Lookin ' ” Hanka Williamsa . To wydanie osiągnęło 8. miejsce na listach przebojów Billboard country singli; kolejny singiel „ Trip Around the Sun ” (duet z Martiną McBride ) osiągnął pozycję 20. Na albumie znajduje się najwięcej coverów, jakie nagrał na album - 11 z 16 piosenek to covery. Sprzedał 238,600 kopii w pierwszym tygodniu od wydania według Nielsen SoundScan i stał się jego jedynym albumem, który osiągnął pierwsze miejsce na liście albumów Billboard 200 .
Jest to również nazwa jego 2004 trasy koncertowej, która obejmowała dwa pokazy w Bostonie jest Fenway Park . W listopadzie 2005 roku Mailboat Records wydał Live at Fenway Park , nagranie na żywo z obu koncertów. Dołączone było 55-minutowe DVD z programem.