Kumen - Cumene

Nie mylić z kminkiem lub kumulenem .
Kumen
Szkieletowa formuła kumenu
Model kulowo-kijowy cząsteczki kumenu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(Propan-2-ylo)benzen
Inne nazwy
  • Izopropylobenzen
  • Kumol
  • (1-Metyloetylo)benzen
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1236613
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.002.458 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1918
  • InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 sprawdzaćTak
    Klucz: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3
    Klucz: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ
  • CC(C)c1ccccc1
Nieruchomości
C 9 H 12
Masa cząsteczkowa 120,195  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny bezbarwna ciecz
Zapach ostry, benzyna -like
Gęstość 0,862 g cm- 3 , płyn
Temperatura topnienia -96 ° C (-141 ° F; 177 K)
Temperatura wrzenia 152 ° C (306 ° F; 425 K)
nieistotny
Rozpuszczalność rozpuszczalny w acetonie , eterze , etanolu
Ciśnienie pary 8 mm (20°C)
-89,53 x 10 -6 cm 3 / mol
1.4915 (20 °C)
Lepkość 0,777 cP (21°C)
Zagrożenia
Główne zagrożenia łatwopalny
Piktogramy GHS GHS03: UtlenianieGHS07: SzkodliwyGHS08: Zagrożenie dla zdrowiaGHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H226 , H302 , H304 , H312 , H314 , H332 , H335 , H341 , H412 , H441
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+312 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+312 , P304+340 , P305+ 351+338 , P308+313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405
NFPA 704 (ognisty diament)
2
3
1
Temperatura zapłonu 43 ° C (109 ° F; 316 K)
424 ° C (795 ° F; 697 K)
Granice wybuchowości 0,9-6,5%
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 12750 mg/kg (doustnie, mysz)
1400 mg/kg (doustnie, szczur)
200 ppm (mysz, 7 godz.)
8000 ppm (szczur, 4 godz.)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [skóra]
REL (zalecane)
 TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [skóra]
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 900 ppm
Związki pokrewne
Związki pokrewne
 etylobenzen
toluen
benzen
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Kumen ( izopropylobenzen ) to związek organiczny oparty na węglowodorze aromatycznym z podstawieniem alifatycznym. Jest składnikiem ropy naftowej i paliw rafinowanych. Jest to łatwopalna, bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 152°C. Prawie cały kumen, który jest wytwarzany jako czysty związek na skalę przemysłową, jest przekształcany w wodoronadtlenek kumenu , który jest półproduktem w syntezie innych ważnych dla przemysłu chemikaliów, głównie fenolu i acetonu .

Produkcja

Handlowej produkcji kumenu jest reakcji Friedela-Craftsa z benzenu z propylenu . Producenci kumenu odpowiadają za około 20% światowego zapotrzebowania na benzen. Pierwotna droga wytwarzania kumenu polegała na alkilowaniu benzenu w fazie ciekłej przy użyciu kwasu siarkowego jako katalizatora, ale z powodu skomplikowanych wymaganych etapów neutralizacji i recyklingu, wraz z problemami z korozją, proces ten został w dużej mierze zastąpiony. Alternatywnie jako katalizator zastosowano stały kwas fosforowy (SPA) osadzony na tlenku glinu .

Reakcja benzenu z propenem do kumenu w obecności kwasu fosforowego osadzonego na krzemionce i promowana trifluorkiem boru

Od połowy lat 90. produkcja komercyjna przeszła na katalizatory na bazie zeolitów . W tym procesie wydajność produkcji kumenu wynosi na ogół 70-75%. Pozostałe składniki to przede wszystkim poliizopropylobenzeny. W 1976 roku opracowano ulepszony proces kumenu, w którym jako katalizator stosuje się chlorek glinu . Całkowita konwersja kumenu w tym procesie może wynosić nawet 90%.

Dodanie dwóch równoważników propylenu daje diizopropylobenzen (DIPB). Stosując transalkilację , DIPB jest proporcjonalny do benzenu.

Bezpieczeństwo

Kumen tworzy nadtlenki po długiej ekspozycji na powietrze. Testy na nadtlenki są rutynowo przeprowadzane przed ogrzewaniem lub destylacją.

Bibliografia

  1. ^ Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 (Blue Book) . Cambridge: Królewskie Towarzystwo Chemiczne . 2014. s. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . Numer ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d Kieszonkowy przewodnik po zagrożeniach chemicznych NIOSH. „#0159” . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
  3. ^ a b c „kumen” . Stężenia bezpośrednio niebezpieczne dla życia lub zdrowia (IDLH) . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
  4. ^ Badanie rynku Benzene, opublikowane przez Ceresana, lipiec 2011 [1]
  5. ^ Strona internetowa Innovation Group, strona dostępna 15.11.07
  6. ^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). „Alkilacja”. Encyklopedia technologii chemicznej Kirka-Othmera . Kirk-Othmer Encyklopedia Technologii Chemicznej . doi : 10.1002/0471238961.01112112508011313.a01.pub2 . Numer ISBN 0471238961.CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  7. ^ CDC - NIOSH kieszonkowy przewodnik po zagrożeniach chemicznych

Linki zewnętrzne