Pirazol - Pyrazole

Pirazol
Pełna formuła strukturalna
Wzór szkieletowy z liczbami
Model kulowo-kijowy
Model wypełniający przestrzeń
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1 H- pirazol
Systematyczna nazwa IUPAC
1,2-Diazacyklopenta-2,4-dien
Inne nazwy
1,2-diazol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.005.471 Edytuj to na Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5) sprawdzaćTak
    Klucz: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
    Klucz: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
  • c1cn[nH]c1
Nieruchomości
C 3 H 4 N 2
Masa cząsteczkowa 68,079  g·mol -1
Temperatura topnienia 66 do 70 °C (151 do 158 °F; 339 do 343 K)
Temperatura wrzenia 186 do 188 °C (367 do 370 °F; 459 do 461 K)
Zasadowość (p K b ) 11,5
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Pirazolu jest organiczny związek o wzorze C 3 H 3 N 2 H. Jest to heterocykl charakteryzuje się 5-członowy pierścień o trzech atomach węgla, a dwa sąsiednie atomy azotu. Pirazolu jest słaba zasada, gdzie p K b 11,5 (p K A kwasu sprzężonego 2,49 w temperaturze 25 ° C). Pirazole są również klasę związków, które mają pierścień C 3 N 2 z sąsiednimi atomami azotu. Godnymi uwagi lekami zawierającymi pierścień pirazolowy są celekoksyb (Celebrex) i steryd anaboliczny stanozolol .

Przygotowanie i reakcje

Pirazole są syntetyzowane w reakcji α,β-nienasyconych aldehydów z hydrazyną, a następnie odwodornienia :

Synteza pirazoli.png

Podstawione pirazole wytwarza się przez kondensację 1,3- diketonów z hydrazyną (reakcje typu Knorra). Na przykład acetyloaceton i hydrazyna dają 3,5-dimetylopirazol:

CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3   + N 2 H 4   → (CH 3 ) 2 C 3 HN 2 H + 2 H 2 O
Nowe ligandy pirazolowe

Historia

Termin pirazol został nadany tej klasie związków przez niemieckiego chemika Ludwiga Knorra w 1883 roku. W klasycznej metodzie opracowanej przez niemieckiego chemika Hansa von Pechmanna w 1898 roku pirazol został zsyntetyzowany z acetylenu i diazometanu .

Konwersja do skorpionów

Pirazole reagują z borowodorkiem potasu, tworząc klasę ligandów znanych jako skorpionian . Sam pirazol reaguje z borowodorkiem potasu w wysokich temperaturach (~200 ° C), tworząc ligand trójkleszczowy znany jako ligand Tp :

Skorpionian potasu.png

3,5-difenylo- 1H- pirazol

3,5-difenylo- 1H- pirazol powstaje w wyniku reakcji ( E )-1,3-difenyloprop-2-en-1-onu z wodzianem hydrazyny w obecności siarki elementarnej lub nadsiarczanu sodu lub przy użyciu hydrazonu w takim przypadku azyna jest wytwarzana jako produkt uboczny.

Reakcja kondensacji Lasri.jpg

Występowanie i zastosowania

Celekoksyb , pochodna pirazolu stosowana jako środek przeciwbólowy

W 1959 roku z nasion arbuzów wyizolowano pierwszy naturalny pirazol, 1-pirazolilo-alaninę .

W medycynie szeroko stosowane są pochodne pirazolu

Pierścień pirazolowy znajduje się w różnych pestycydach, takich jak fungicydy, insektycydy i herbicydy, w tym fenpiroksymat , fipronil , tebufenpirad i tolfenpirad . Ugrupowania pirazolowe są wymienione przez amerykańską FDA wśród najczęściej używanych układów pierścieniowych dla leków małocząsteczkowych

Zobacz też

Bibliografia

Dalsza lektura

A. Schmidta; A. Dregera (2011). „Ostatnie postępy w chemii pirazoli. Część 2. Reakcje i N-heterocykliczne karbeny pirazolu”. Aktualn. Organizacja Chem . 15 (16): 2897–2970. doi : 10.2174/138527211796378497 .