Tetraazotan pentaerytrytolu - Pentaerythritol tetranitrate
|
|
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Dwuazotan 2,2-bis[(nitrooksy)metylo]propano-1,3-diylu |
|
| Inne nazwy
Azotan [3-nitrooksy-2,2-bis(nitrooksymetylo)propylu]
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.000.987 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 5 H 8 N 4 O 12 | |
| Masa cząsteczkowa | 316,137 |
| Wygląd zewnętrzny | Białe krystaliczne ciało stałe |
| Gęstość | 1,77 g / cm 3 w temperaturze 20 ° C |
| Temperatura topnienia | 141,3 ° C (286,3 ° F; 414,4 K) |
| Temperatura wrzenia | 180 °C (356 °F; 453 K) (rozkłada się powyżej 150 °C (302 °F)) |
| Dane wybuchowe | |
| Czułość na wstrząsy | Średni |
| Czułość tarcia | Średni |
| Prędkość detonacji | 8400 m/s (gęstość 1,7 g/cm 3 ) |
| Współczynnik RE | 1,66 |
| Zagrożenia | |
| Piktogramy GHS |
  
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
| H201 , H302 , H316 , H370 , H373 , H241 | |
| P210 , P250 , P261 , P264 , P301+312 , P372 , P401 , P501 , P370+380 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| 190 ° C (374 ° F; 463 K) | |
| Farmakologia | |
| C01DA05 ( KTO ) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Tetraazotan pentaerytrytu ( PETN ), znany również jako PENT , PENTA , (głównie w języku rosyjskim) TEN , corpent , lub pentryt (lub rzadko i głównie w języku niemieckim jako nitropenta ) jest materiałem wybuchowym . To ester azotanowy z pentaerytrytem i jest strukturalnie bardzo podobny do nitrogliceryny . Penta odnosi się do pięciu atomów węgla w neopentan szkieletu. PETN to potężny materiał wybuchowy o współczynniku skuteczności względnej 1,66. Po zmieszaniu z plastyfikatorem PETN tworzy plastyczny materiał wybuchowy . Wraz z RDX jest głównym składnikiem Semtexu .
PETN jest również stosowany jako lek rozszerzający naczynia krwionośne w leczeniu niektórych chorób serca, takich jak leczenie dusznicy bolesnej .
Historia
Tetraazotan pentaerytrytolu został po raz pierwszy przygotowany i opatentowany w 1894 roku przez producenta materiałów wybuchowych Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG z Kolonii w Niemczech . Produkcja PETN rozpoczęła się w 1912 roku, kiedy ulepszona metoda produkcji została opatentowana przez rząd niemiecki. PETN był używany przez wojsko niemieckie podczas I wojny światowej . Był on również używany w armatach automatycznych MG FF/M i wielu innych systemach uzbrojenia Luftwaffe podczas II wojny światowej, w szczególności w pociskach wybuchowych Mine .
Nieruchomości
PETN jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (0,01 g/100 ml w temperaturze 50 °C), słabo rozpuszczalny w zwykłych rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak węglowodory alifatyczne (takie jak benzyna) lub tetrachlorometan , ale rozpuszczalny w niektórych innych rozpuszczalnikach organicznych, zwłaszcza w acetonie (około 15 g /100 g roztworu w 20°C, 55 g/100 g w 60°C) i dimetyloformamid (40 g/100 g roztworu w 40°C, 70 g/100 g w 70°C). PETN tworzy mieszaniny eutektyczne z niektórymi ciekłymi lub stopionymi aromatycznymi związkami nitrowymi , np. trinitrotoluenem (TNT) lub tetrylem . Ze względu na zawadę przestrzenną sąsiedniego ugrupowania neopentylowego PETN jest odporny na atak wielu odczynników chemicznych ; nie hydrolizuje w wodzie o temperaturze pokojowej ani w słabszych alkalicznych roztworach wodnych . Woda o temperaturze 100 °C lub wyższej powoduje hydrolizę do dwuazotanu; obecność 0,1% kwasu azotowego przyspiesza reakcję.
Stabilność chemiczną PETN przedmiotem zainteresowania, ze względu na obecność PETN bronią starzenia. Opublikowano recenzję. Promieniowanie neutronowe rozkłada PETN, wytwarzając dwutlenek węgla i pewną ilość diazotanu i triazotanu pentaerytrytu . Promieniowanie gamma zwiększa czułość PETN na rozkład termiczny , obniża temperaturę topnienia o kilka stopni Celsjusza i powoduje pęcznienie próbek. Podobnie jak inne estry azotanowe, podstawowym mechanizmem degradacji jest utrata dwutlenku azotu ; ta reakcja jest autokatalityczna . Przeprowadzono badania nad rozkładem termicznym PETN.
W środowisku PETN ulega biodegradacji . Niektóre bakterie deazotują PETN do triazotanu, a następnie diazotanu, który następnie ulega dalszemu rozkładowi. PETN ma niską lotność i niską rozpuszczalność w wodzie, a zatem ma niską biodostępność dla większości organizmów. Jego toksyczność jest stosunkowo niska, a wchłanianie przezskórne również wydaje się być niskie. Stanowi zagrożenie dla organizmów wodnych . Żelazo może zostać rozłożone do pentaerytrytolu .
Produkcja
Produkcja odbywa się w reakcji pentaerytrytolu ze stężonym kwasem azotowym w celu wytworzenia osadu, który można rekrystalizować z acetonu w celu uzyskania przetwarzalnych kryształów.
Odmiany metody opublikowane po raz pierwszy w patencie USA 2,370.437 przez Acken i Vyverberg (1945 dla Du Pont) stanowią podstawę całej obecnej produkcji komercyjnej.
PETN jest produkowany przez wielu producentów w postaci proszku lub razem z nitrocelulozą i plastyfikatorem jako cienkie plastyfikowane arkusze (np. Primasheet 1000 lub Detasheet ). Pozostałości PETN są łatwo wykrywalne we włosach osób, które się z nimi operują. Najwyższa retencja pozostałości występuje na czarnych włosach; niektóre pozostałości pozostają nawet po praniu.
Użycie wybuchowe
Najczęstszym zastosowaniem PETN jest materiał wybuchowy o dużej brisance . Jest trudniejszy do detonacji niż pierwotne materiały wybuchowe , więc upuszczenie lub zapalenie zwykle nie spowoduje eksplozji (pod ciśnieniem atmosferycznym trudno jest go zapalić i pali się stosunkowo wolno), ale jest bardziej wrażliwy na wstrząsy i tarcie niż inne wtórne materiały wybuchowe, takie jak TNT lub tetryl . W pewnych warunkach może nastąpić przejście od deflagracji do detonacji .
To jest rzadko stosowany samodzielnie, ale stosowany głównie w wspomagającego i pękają opłat o małym kalibrze amunicji , w górnych zarzutem detonatorów w niektórych miny i muszli, jak i wybuchowej rdzeniu kręgowym detonacji . PETN jest najmniej stabilnym spośród powszechnie stosowanych wojskowych materiałów wybuchowych, ale może być przechowywany bez znacznego pogorszenia się dłużej niż nitrogliceryna lub nitroceluloza .
Podczas II wojny światowej PETN był przede wszystkim używany w detonatorach z eksplodującym drutem mostkowym do bomb atomowych. Te detonatory z eksplodującym drutem mostkowym dawały bardziej precyzyjną detonację w porównaniu z primacordem . PETN został użyty w tych detonatorach, ponieważ był bezpieczniejszy niż pierwotne materiały wybuchowe, takie jak azydek ołowiu : chociaż był czuły, nie detonował poniżej progowej ilości energii. Wybuchające druty mostowe zawierające PETN są nadal używane w obecnej broni jądrowej. W detonatorach iskrowych PETN stosuje się, aby uniknąć konieczności stosowania pierwotnych materiałów wybuchowych; energia potrzebna do udanej bezpośredniej inicjacji PETN przez iskrę elektryczną wynosi od 10 do 60 mJ.
Jego podstawowe cechy wybuchowe to:
- Energia wybuchu: 5810 kJ/kg (1390 kcal/kg), więc 1 kg PETN ma energię 1,24 kg TNT.
- Prędkość detonacji : 8350 m/s (1,73 g/cm 3 ), 7910 m/s (1,62 g/cm 3 ), 7420 m/s (1,5 g/cm 3 ), 8500 m/s (wciśnięty w rurę stalową)
- Ilość wytworzonych gazów: 790 dm 3 /kg (inna wartość: 768 dm 3 /kg)
- Temperatura wybuchu: 4230 °C
- Bilans tlenowy : -6,31 atom -g/kg
- Temperatura topnienia : 141,3 °C (czysty), 140–141 °C (techniczny)
- Trauzl ołowiu badawczego : 523 cm 3 (pozostałe wartości: 500 cm 3 po zamknięciu z piasku, lub 560 cm 3 po zamknięciu z wodą)
- Średnica krytyczna (minimalna średnica pręta, która może wytrzymać propagację detonacji): 0,9 mm dla PETN przy 1 g/cm 3 , mniejsza dla wyższych gęstości (inna wartość: 1,5 mm)
W mieszankach
PETN jest używany w wielu kompozycjach. Jest głównym składnikiem plastycznego materiału wybuchowego Semtex . Jest również stosowany jako składnik pentolitu , mieszanki 50/50 z TNT. Wytłaczany materiał wybuchowy XTX8003, stosowany w głowicach nuklearnych W68 i W76 , jest mieszaniną 80% PETN i 20% Sylgardu 182, gumy silikonowej . Jest często flegmatyzowany przez dodanie 5-40% wosku lub polimerów (produkujących materiały wybuchowe wiązane polimerowo ); w tej postaci jest używany w niektórych pociskach armatnich do kalibru 30 mm , choć nie nadaje się do większych kalibrów. Jest również używany jako składnik niektórych materiałów miotających do broni palnej i stałych materiałów miotających do rakiet . Nieflegmatyczny PETN jest przechowywany i obsługiwany z około 10% zawartością wody. Sam PETN nie może być odlewany, ponieważ rozkłada się wybuchowo nieco powyżej temperatury topnienia, ale można go mieszać z innymi materiałami wybuchowymi, tworząc mieszanki do odlewania.
PETN można inicjować za pomocą lasera . Impuls o czasie trwania 25 nanosekund i energii 0,5-4,2 dżuli z lasera rubinowego z przełączaniem Q może zainicjować detonację powierzchni PETN pokrytej warstwą aluminium o grubości 100 nm w czasie krótszym niż pół mikrosekundy.
PETN został w wielu zastosowaniach zastąpiony przez RDX , który jest bardziej stabilny termicznie i ma dłuższy okres trwałości . PETN może być stosowany w niektórych typach akceleratorów nurników. Zastąpienie centralnego atomu węgla krzemem daje Si-PETN, który jest niezwykle czuły.
wykorzystanie terrorystyczne
Dziesięć kilogramów PETN zużyto podczas bombardowania paryskiej synagogi w 1980 roku .
W 1983 roku 307 osób zginęło po detonacji bomby w ciężarówce wypełnionej PETN w koszarach Bejrutu .
W 1983 roku dom „Maison de France” w Berlinie został prawie całkowicie zawalony przez detonację 24 kilogramów PETN przez terrorystę Johannesa Weinricha .
W 1999 roku Alfred Heinz Reumayr użył PETN jako głównego ładunku dla swoich czternastu improwizowanych urządzeń wybuchowych, które skonstruował w udaremnionej próbie uszkodzenia Trans-Alaska Pipeline System .
W 2001 roku członek Al-Kaidy Richard Reid , „shoe Bomber”, użył PETN w podeszwie swojego buta podczas nieudanej próby wysadzenia linii American Airlines Flight 63 z Paryża do Miami. Zamierzał użyć stałego trójtlenku triacetonu (TATP) jako detonatora.
W 2009 roku PETN został wykorzystany przez Al-Kaidę na Półwyspie Arabskim do zamordowania saudyjskiego wiceministra spraw wewnętrznych, księcia Muhammada bin Nayefa , przez saudyjskiego zamachowca-samobójcę Abdullaha Hassana al Asiriego . Cel przeżył, a bombowiec zginął w wybuchu. PETN został ukryty w odbytnicy bombowca , co eksperci ds. bezpieczeństwa opisali jako nowatorską technikę.
25 grudnia 2009 PETN został znaleziony w bieliźnie Umara Farouka Abdulmutallaba , „bombowca bielizny”, Nigeryjczyka powiązanego z Al-Kaidą na Półwyspie Arabskim. Według amerykańskich funkcjonariuszy organów ścigania próbował wysadzić lot 253 linii Northwest Airlines , zbliżając się do Detroit z Amsterdamu. Abdulmutallab bezskutecznie próbował zdetonować około 80 gramów (2,8 uncji) PETN wszytego w bieliznę, dodając płyn ze strzykawki; jednak powstał tylko mały pożar.
W al-Kaidzie na Półwyspie Arabskim w październiku 2010 r. na lotnisku East Midlands oraz w Dubaju podczas lotów do Stanów Zjednoczonych na podstawie informacji wywiadowczych znaleziono dwa wkłady do drukarek wypełnione PETN . Obie paczki zawierały wyrafinowane bomby ukryte we wkładach do drukarek komputerowych wypełnionych PETN. Bomba znaleziona w Anglii zawierała 400 gramów (14 uncji) PETN, a ta znaleziona w Dubaju zawierała 300 gramów (11 uncji) PETN. Hans Michels, profesor inżynierii bezpieczeństwa na University College London , powiedział gazecie, że 6 gramów (0,21 uncji) PETN – „około 50 razy mniej niż zużyto – wystarczyłoby do wybicia dziury w metalowej płycie dwukrotnie większej od grubości skóry samolotu". W przeciwieństwie do tego, zgodnie z eksperymentem przeprowadzonym przez zespół dokumentalny BBC, zaprojektowanym do symulacji bombardowania Abdulmutallab w Boże Narodzenie, przy użyciu samolotu Boeing 747, nawet 80 gramów PETN nie wystarczyło do materialnego uszkodzenia kadłuba.
12 lipca 2017 r. w Zgromadzeniu Uttar Pradesh, najbardziej zaludnionym stanie Indii, znaleziono 150 gramów PETN.
Wykrycie
W następstwie terrorystycznych zamachów bombowych PETN, artykuł w Scientific American zauważył, że PETN jest trudny do wykrycia, ponieważ nie odparowuje łatwo do otaczającego powietrza. Los Angeles Times zauważył, że w listopadzie 2010 r niski PETN jest ciśnienie pary utrudnia bomb-wąchania psy do wykrycia.
Do wykrywania PETN można wykorzystać wiele technologii, w tym czujniki chemiczne, promieniowanie rentgenowskie, podczerwień, mikrofale i teraherc, z których niektóre zostały wdrożone w publicznych badaniach przesiewowych, głównie w podróżach lotniczych. PETN jest jedną z wybuchowych substancji chemicznych typowo interesujących w tej dziedzinie i należy do rodziny powszechnie stosowanych wybuchowych substancji chemicznych na bazie azotanów, które często można wykryć za pomocą tych samych testów.
Jeden z systemów wykrywania stosowanych na lotniskach obejmuje analizę wymazów pobranych od pasażerów i ich bagażu. Skanery do obrazowania całego ciała, które wykorzystują fale elektromagnetyczne o częstotliwości radiowej , promieniowanie rentgenowskie o niskim natężeniu lub promieniowanie T o częstotliwości terahercowej, które mogą wykrywać przedmioty ukryte pod ubraniem, nie są powszechnie stosowane ze względu na koszty, obawy związane z opóźnieniami podróżnych i obawy dotyczące prywatności.
Obie paczki w planach bombowych samolotów transportowych w 2010 r. zostały prześwietlone bez wykrycia bomb. Qatar Airways powiedział, że bomba PETN „nie mogła zostać wykryta przez prześwietlenie rentgenowskie ani wyszkolone psy tropiące ”. Bundeskriminalamt otrzymała kopie Dubai prześwietlenia i badacz powiedział niemiecki zespół nie byłby identyfikowany bombę albo. W USA zastosowano nowe procedury bezpieczeństwa na lotniskach, głównie w celu ochrony przed PETN.
Zastosowanie medyczne
Podobnie jak nitrogliceryna (trójazotan glicerolu) i inne azotany , PETN jest również stosowany medycznie jako środek rozszerzający naczynia krwionośne w leczeniu chorób serca . Leki te działają poprzez uwalnianie gazowego tlenku azotu w organizmie. Lek na serce Lentonitrat jest prawie czystym PETN.
Monitorowanie doustnego stosowania leku przez pacjentów prowadzono przez oznaczenie stężenia w osoczu kilku produktów jego hydrolizy, diazotanu pentaerytrytolu, monoazotanu pentaerytrytolu i pentaerytrytolu w osoczu za pomocą chromatografii gazowej ze spektrometrią mas .
Zobacz też
Bibliografia
Dalsza lektura
- Cooper, Paul (1997). Inżynieria materiałów wybuchowych . Weinheim: Wiley-VCH. Numer ISBN 978-0-471-18636-6.