Kwas izoftalowy - Isophthalic acid

Kwas izoftalowy
Formuła szkieletowa
Model kulkowy cząsteczki kwasu izoftalowego
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas benzeno-1,3-dikarboksylowy
Inne nazwy
Kwas izoftalowy Kwas
meta- ftalowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.098 Edytuj to w Wikidata
UNII
Nieruchomości
C 8 H 6 O 4
Masa cząsteczkowa 166,132  g · mol −1
Wygląd Białe krystaliczne ciało stałe
Gęstość 1,526 g / cm 3 , stałe
Nierozpuszczalny
Kwasowość (p K a ) 3,46, 4,46
-84,64 · 10-6 cm 3 / mol
Zagrożenia
Nie wymienione
Związki pokrewne
Powiązane kwasy karboksylowe
Kwas benzoesowy Kwas
ftalowy ( orto )
Kwas tereftalowy ( para )
Kwas trimesowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☑Y zweryfikować  ( co to jest   ?) ☑Y☒N
Referencje Infobox

Kwas izoftalowy jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 4 (CO 2 H) 2 . To bezbarwne ciało stałe jest izomerem kwasu ftalowego i kwasu tereftalowego . Główne zastosowania przemysłowe oczyszczonego kwasu izoftalowego (PIA) to produkcja żywicy z politereftalanu etylenu (PET) oraz nienasycona żywica poliestrowa (UPR) i inne rodzaje żywic powłokowych.

Kwas izoftalowy jest jednym z trzech izomerów o benzenodikarboksylowy , inne są kwas ftalowy i kwas tereftalowy .

Przygotowanie

Kwas izoftalowy jest produkowany w skali miliardów kilogramów rocznie przez utlenianie meta-ksylenu przy użyciu tlenu. W procesie wykorzystuje się katalizator kobaltowo - manganowy . Największym na świecie producentem kwasu izoftalowego jest Lotte Chemical Corporation.

W laboratorium kwas chromowy może być używany jako utleniacz. Powstaje również przez stopienie meta-sulfobenzoesanu potasu lub meta-bromobenzoesanu potasu z mrówczanem potasu (w tym ostatnim przypadku powstaje również kwas tereftalowy).

Sól baru , jako jej heksahydrat , jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (różnica między kwasami ftalowymi i tereftalowymi). Kwas witinowy, kwas 5-metyloizoftalowy, otrzymywany jest przez utlenianie mezytylenu lub kondensację kwasu piroracemowego z wodą barytową.

Aplikacje

Aromatyczne kwasy dikarboksylowe są stosowane jako prekursory (w postaci chlorków acylowych ) ważnych handlowo polimerów, np. Ognioodpornego materiału Nomex . Kwas izoftalowy zmieszany z kwasem tereftalowym jest używany do produkcji żywic PET do butelek plastikowych do napojów i opakowań do żywności. Wysokowydajny polimer polibenzimidazol jest wytwarzany z kwasu izoftalowego. Kwas jest również ważnym surowcem do produkcji materiałów izolacyjnych.

Bibliografia

  1. ^ Brown, HC, i in., W Baude, EA i Nachod, FC, Determination of Organie Structures by Physical Methods , Academic Press, Nowy Jork, 1955.
  2. ^ a b Lorz, Peter M .; Towae, Friedrich K .; Enke, Walter; Jäckh Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang (2007). „Kwas ftalowy i pochodne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2 .
  3. ^ „Lotte Chemical zainwestuje 3,2 miliona dolarów w zwiększenie produkcji meta-ksylenu i poliwęglanu” . Pulse .

Uwaga: odnośnik 2 odnosi się do izomeru orto. Dokładne cytowania dla izomeru meta nie są dostępne.

Linki zewnętrzne