Cefuroksym - Cefuroxime

Cefuroksym
Szkieletowa formuła cefuroksymu
Model kulki i sztyftu cząsteczki cefuroksymu
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Zinacef, Ceftin, inne
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a601206
Dane licencyjne

Kategoria ciąży
Drogi
administracji		 Domięśniowo , dożylnie , doustnie
Klasa leków Cefalosporyna drugiej generacji
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność 37% na pusty żołądek, do 52% po posiłku
Okres półtrwania eliminacji 80 minut
Wydalanie Mocz 66–100% bez zmian
Identyfikatory
  • ( 6R , 7R )-3-{[(aminokarbonylo)oksy]metylo}-7-{[( 2Z )-2-(2-furylo)-2-(metoksyimino)acetylo]amino}-8-okso kwas -5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.054.127 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 16 H 16 N 4 O 8 S
Masa cząsteczkowa 424,38  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O )O
  • InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7( 5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H ,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 sprawdzaćTak
  • Klucz: JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N sprawdzaćTak
  (zweryfikować)

Cefuroksym , sprzedawany m.in. pod marką Zinacef , jest antybiotykiem cefalosporynowym drugiej generacji, stosowanym w leczeniu i zapobieganiu wielu infekcjom bakteryjnym . Należą do nich zapalenie płuc , zapalenie opon mózgowych , zapalenie ucha środkowego , posocznica , infekcje dróg moczowych i borelioza . Stosuje się go doustnie lub we wstrzyknięciu do żyły lub mięśnia .

Częste działania niepożądane to nudności, biegunka, reakcje alergiczne i ból w miejscu wstrzyknięcia. Poważne działania niepożądane mogą obejmować zakażenie Clostridium difficile , anafilaksję i zespół Stevensa-Johnsona . Uważa się, że stosowanie w okresie ciąży i karmienia piersią jest bezpieczne. Jest to cefalosporyna drugiej generacji i działa poprzez zakłócanie zdolności bakterii do tworzenia ściany komórkowej, co prowadzi do jej śmierci.

Cefuroksym został opatentowany w 1971 roku i dopuszczony do użytku medycznego w 1977 roku. Znajduje się na Liście Podstawowych Leków Światowej Organizacji Zdrowia . W 2017 roku był to 342. najczęściej przepisywany lek w Stanach Zjednoczonych, z ponad 800 tysiącami recept.

Zastosowania medyczne

Cefuroksym działa na wiele bakterii, w tym wrażliwe szczepy gronkowców i paciorkowców , a także szereg drobnoustrojów Gram-ujemnych. Podobnie jak inne cefalosporyny, jest podatna na beta-laktamazę , chociaż jako odmiana drugiej generacji jest mniej podatna na działanie beta-laktamaz . Dlatego może mieć większą aktywność przeciwko Haemophilus influenzae , Neisseria gonorrhoeae i boreliozie . W przeciwieństwie do innych cefalosporyn drugiej generacji, cefuroksym może przenikać przez barierę krew-mózg .

W przeglądzie systematycznym znaleziono wysokiej jakości dowody na to, że wstrzyknięcie do oka cefuroksymu po operacji zaćmy zmniejszy ryzyko rozwoju zapalenia wnętrza gałki ocznej po operacji.

Skutki uboczne

Cefuroksym jest na ogół dobrze tolerowany, a jego działania niepożądane są zwykle przemijające. W przypadku spożycia po jedzeniu, antybiotyk ten jest zarówno lepiej wchłaniany, jak i mniej podatny na wywoływanie najczęstszych skutków ubocznych takich jak biegunka , nudności, wymioty, bóle głowy/ migreny , zawroty głowy i bóle brzucha w porównaniu z większością antybiotyków z tej klasy.

Chociaż powszechnie stwierdzane ryzyko wystąpienia alergii krzyżowej między cefalosporynami i penicyliną wynosi około 10% , ostatnie badania nie wykazały zwiększonego ryzyka reakcji alergicznej krzyżowej na cefuroksym i kilka innych cefalosporyn drugiej generacji lub późniejszych.

Chemia

Aksetyl cefuroksymu jest prolekiem cefuroksymu w postaci estru acetoksyetylowego, który jest skuteczny przy przyjmowaniu doustnym. Jest cefalosporyną drugiej generacji .

Nazwy handlowe

W Stanach Zjednoczonych jest sprzedawany jako Zinacef przez Covis Pharmaceuticals, ponieważ firma nabyła prawa do tego produktu w USA od GSK . GSK kontynuowało sprzedaż pediatrycznej zawiesiny doustnej pod nazwą Ceftin ; jednak prezentacja ta została przerwana z dniem 24 czerwca 2017 r.

W Bangladeszu jest dostępny jako Axim firmy Aristopharma Ltd., Rofurox firmy Radiant, Kilbac firmy Incepta i Xorimax firmy Sandoz. W Indiach jest dostępny jako Ceftum w postaci tabletek i Supacef w postaci iniekcji przez GSK. W Polsce jest dostępny jako Zamur by Mepha , spółka zależna Teva Pharmaceutical Industries . W Australii „pierwsza generyczna” postać aksetylu cefuroksymu, Pharmacor Cefuroxime (tabletki) firmy Pharmacor Pty Ltd, została zarejestrowana w dniu 27 marca 2017 r. przez Therapeutic Goods Administration . Aksetyl cefuroksymu jest również dostępny (w dwóch mocach ) w postaci granulek do sporządzania zawiesiny doustnej z firmy Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd pod nazwą handlową Zinnat cefuroksym .

Bibliografia

Zewnętrzne linki

  • „Cefuroksym” . Portal informacyjny o narkotykach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.