Castalagin - Castalagin
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Inne nazwy
Vescalagin (leczenie)
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 41 H 26 O 26 | |
| Masa cząsteczkowa | 934,63 g/mol |
| Wygląd zewnętrzny | białawy amorficzny proszek |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Castalagin jest ellagitannin , rodzaj hydrolizowalnego taniny, znajdujące się w dąb i kasztan drewna w korze macierzystych anogeissus leiocarpus i avicennoides Terminalia .
Castalagin jest diastereoizomer z vescalagin w C-1 glikozydowego łańcuchu. Castalagin/vescalagin to najliczniejsze elagotaniny w białym winie przechowywane w dębowych beczkach . Podczas starzenia wina te dwa związki były stopniowo ekstrahowane z drewna i przekształcane w nowe pochodne w reakcjach chemicznych. Dlatego castalagin/vescalagin i ich pochodne przyczyniają się do koloru i smaku win i alkoholi przechowywanych w dębowych beczkach.
Źródła
Castalagin został po raz pierwszy wyizolowany z gatunków drzewiastych z rodziny Fagaceae : Quercus (dąb) i Castanea (kasztan) przez Waltera Mayera i współpracowników (1967). W przypadku niektórych gatunków kasztanów, takich jak Castanea sativa , drewno twardzieli może zawierać 63 mg castalagin/vescalagin na gram suchego drewna. W niektórych winach te dwa izomery stanowią około 40 do 70% całkowitej ilości elagitanin.
Biosynteza
W niektórych roślinach, w tym dębie i kasztanach, elagotaniny powstają z 1,2,3,4,6-pentagalloiloglukozy i są dalej przetwarzane przez odwodornienie oksydacyjne ( formacje tellimagrandyny II i kazuarycyny ). Po konwersji casuarictin do pedunculagin , piranozy pierścień glukozy otwiera się i rodzina związków oraz casuariin , casuarinin , castalagin i castlin , vescalagin i vescalin formach.
Castalagin powstaje w ten sposób ze struktury penta galloilo-glukozy . Castalagin i vescalagin (1,2,3,5- nonahydroxytriphenoyl -4,6 hexahydroxydiphenoyl -glucoses) może być dalej polimeryzowany w ich odpowiednie dimery roburin A i roburin D i 33-karboksy-3,3-deoxyvescalagin.
Pochodne
Castalagin i inne pokrewne elagotaniny polimeryzują lub tworzą kompleksy z antiocyjaniną i flawonoidami . Flavono-ellagitannin znany jako acutissimin A pojawia się, gdy dąb taniny vescalagin współdziała z katechiny flawan-3-olu znaleźć w winie. Grandinin jest glikozydem castalagin, który tworzy się przez wiązanie z liksozą pentozową . Hydroliza chemiczna preparatu Castalagin/ Vescalagin powoduje wytwarzanie weskalenu i weskaliny, które są silnymi inhibitorami topoizomerazy II .