Zeaksantyna - Zeaxanthin
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 R , 1 ' R ) -4,4' - [(1 E , 3 e , 5 e , 7 E 9 e 11 e 13 e 15 e 17 e ) -3,7,12, 16-tetrametylooktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaeno-1,18-diylo]bis(3,5,5-trimetylocykloheks-3-en-1-ol) |
|
Inne nazwy
β,β-karoten-3,3′-diol
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.005.125 |
Numer E | E161h (kolory) |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 40 H 56 O 2 | |
Masa cząsteczkowa | 568,88 g/mol |
Wygląd zewnętrzny | pomarańczowy czerwony |
Temperatura topnienia | 215,5°C (419,9°F; 488,6 K) |
wkładka. | |
Związki pokrewne | |
Związki pokrewne
|
ksantofil luteiny |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Zeaksantyna jest jednym z najczęstszych karotenoidów występujących w przyrodzie i jest wykorzystywana w cyklu ksantofilowym . Zsyntetyzowany w roślinach i niektórych mikroorganizmach, jest pigmentem, który nadaje charakterystyczny kolor papryce (zrobionej z papryki), kukurydzy , szafranowi , kolcowojowi i wielu innym roślinom i drobnoustrojom.
Nazwa (wymawiana zee-uh-zan'-thin ) pochodzi od Zea mays (powszechna żółta kukurydza kukurydziana, w której zeaksantyna jest głównym żółtym pigmentem) oraz Xanthos , greckie słowo oznaczające „żółty” (patrz ksantofil ).
Ksantofile, takie jak zeaksantyna, znajdują się w największych ilościach w liściach większości roślin zielonych , gdzie działają modulując energię świetlną i być może służą jako niefotochemiczny czynnik gaszący w radzeniu sobie z chlorofilem tripletowym (wzbudzona forma chlorofilu), który jest nadprodukowany w wysoki poziom światła podczas fotosyntezy.
Zwierzęta czerpią zeaksantynę z diety roślinnej. Zeaksantyny jest jednym z dwóch podstawowych ksantofilu karotenoidów zawartych w obrębie siatkówki w oku . Suplementy zeaksantyny są zazwyczaj przyjmowane z założeniem, że wspierają zdrowie oczu. Chociaż nie ma zgłoszonych skutków ubocznych przyjmowania suplementów zeaksantyny, rzeczywiste skutki zdrowotne zeaksantyny i luteiny nie zostały udowodnione, a od 2018 r. w Unii Europejskiej lub Stanach Zjednoczonych nie ma zgody organów regulacyjnych na oświadczenia zdrowotne dotyczące produktów, które zawierają zeaksantyna.
Jako dodatek do żywności zeaksantyna jest barwnikiem spożywczym o numerze E E161h.
Izomery i wychwyt plamki
Luteina i zeaksantyna mają identyczne wzory chemiczne i są izomerami , ale nie są stereoizomerami . Jedyna różnica między nimi polega na umiejscowieniu wiązania podwójnego w jednym z pierścieni końcowych. Ta różnica daje luteinie trzy centra chiralne , podczas gdy zeaksantyna ma dwa. Ze względu na symetrię stereoizomery (3R,3′S) i (3S,3′R) zeaksantyny są identyczne. Dlatego zeaksantyna ma tylko trzy formy stereoizomeryczne. Stereoizomer (3R,3′S) nazywa się mezo-zeaksantyną .
Główną naturalną formą zeaksantyny jest (3R,3′R)-zeaksantyna. Plamka zawiera głównie (3R, 3'R) - i formy mezo-zeaksantyną, ale zawiera także znacznie mniejsze ilości trzeciego kwasu (3S, 3'S) formy. Istnieją dowody na to, że specyficzne białko wiążące zeaksantynę rekrutuje krążącą zeaksantynę i luteinę do wychwytu w plamce żółtej.
Ze względu na wartość handlową karotenoidów, ich biosynteza była intensywnie badana zarówno w produktach naturalnych, jak i systemach nienaturalnych (heterologicznych), takich jak bakterie Escherichia coli i drożdże Saccharomyces cerevisiae . Biosynteza zeaksantyny zachodzi z beta-karotenu poprzez działanie pojedynczego białka, znanego jako hydroksylaza beta-karotenu, która jest w stanie dodać grupę hydroksylową (-OH) do węgla 3 i 3′ cząsteczki beta-karotenu. Biosynteza zeaksantyny przebiega zatem od beta-karotenu do zeaksantyny (produkt dihydroksylowany) poprzez beta-kryptoksantynę (monohydroksylowany produkt pośredni). Chociaż funkcjonalnie identyczne, znanych jest kilka różnych białek hydroksylazy beta-karotenu.
Ze względu na naturę zeaksantyny, w stosunku do astaksantyny (karotenoidu o znaczącej wartości handlowej) białka hydroksylazy beta-karotenu były szeroko badane.
Związek z chorobami oka
Kilka badań obserwacyjnych dostarczyło wstępnych dowodów na wysokie spożycie pokarmów, w tym luteiny i zeaksantyny, z mniejszą częstością występowania zwyrodnienia plamki żółtej związanego z wiekiem (AMD), w szczególności badanie chorób oczu związanych z wiekiem (AREDS2). Ponieważ pokarmy bogate w jeden z tych karotenoidów mają zwykle wysoką zawartość drugiego, badania nie oddzielają skutków jednego od drugiego.
- Trzy kolejne metaanalizy luteiny i zeaksantyny w diecie wykazały, że te karotenoidy obniżają ryzyko progresji od wczesnego stadium AMD do późnego stadium AMD.
- Przegląd Cochrane z 2017 roku obejmujący 19 badań z kilku krajów wykazał jednak, że suplementy diety zawierające zeaksantynę i luteinę mają niewielki lub żaden wpływ na progresję AMD. Ogólnie rzecz biorąc, nie ma wystarczających dowodów, aby ocenić skuteczność diety lub suplementacji zeaksantyny lub luteiny w leczeniu lub profilaktyce wczesnego AMD.
W przypadku zaćmy dwie metaanalizy potwierdzają korelację między wysokimi stężeniami luteiny i zeaksantyny w surowicy a zmniejszeniem ryzyka zaćmy jądrowej, ale nie korowej lub podtorebkowej. Raporty nie oddzielały efektu zeaksantyny od efektu luteiny. Do badania AREDS2 włączono osoby z ryzykiem progresji do zaawansowanego zwyrodnienia plamki żółtej związanego z wiekiem. Ogólnie rzecz biorąc, grupa otrzymująca luteinę (10 mg) i zeaksantynę (2 mg) nie zmniejszyła potrzeby operacji zaćmy. Jakiekolwiek korzyści są bardziej widoczne w subpopulacjach osób narażonych na wysoki stres oksydacyjny, takich jak nałogowi palacze, alkoholicy lub osoby spożywające w diecie produkty bogate w karotenoidy.
W 2005 r. amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków odrzuciła wniosek Xangold o kwalifikujące się oświadczenia zdrowotne, powołując się na niewystarczające dowody na poparcie stosowania suplementów zawierających luteinę i zeaksantynę w zapobieganiu AMD. Firmy zajmujące się suplementami diety w Stanach Zjednoczonych mogą sprzedawać produkty zawierające luteinę i luteinę oraz zeaksantynę za pomocą suplementów diety , takich jak „Pomaga utrzymać zdrowie oczu”, o ile oświadczenie FDA o wyłączeniu odpowiedzialności („Te oświadczenia nie zostały ocenione...”) jest na etykiecie. W Europie jeszcze w 2014 roku Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności dokonał przeglądu i odrzucił twierdzenia, że luteina lub luteina plus zeaksantyna poprawiają widzenie.
Naturalne występowanie
Zeaksantyna jest pigmentem, który nadaje papryce , kukurydzy , szafranowi , kolcowojowi i wielu innym roślinom charakterystyczne barwy czerwone, pomarańczowe lub żółte. Spirulina jest również bogatym źródłem i może służyć jako suplement diety. Zeaksantyna rozkłada się na pikrokrocynę i safranal , które odpowiadają za smak i aromat szafranu.
Pokarmy zawierające największe ilości luteiny i zeaksantyny to ciemnozielone warzywa liściaste , takie jak jarmuż , szpinak , rzepa , kapusta włoska , sałata rzymska , rzeżucha , boćwina i musztarda ; w roślinach zielonych zeaksantyna może nadal być obecna, ale jest drugorzędna w stosunku do wyraźnej zieleni chlorofilu . Występuje również w awokado .
Bezpieczeństwo
Zaproponowano akceptowalny dzienny poziom spożycia zeaksantyny jako 0,75 mg/kg masy ciała/dzień lub 53 mg/dzień dla osoby dorosłej o masie 70 kg. U ludzi przyjmowanie 20 mg/dobę przez okres do sześciu miesięcy nie miało negatywnych skutków . Od 2016 r. ani amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków, ani Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności nie ustaliły górnego dopuszczalnego poziomu spożycia (UL) dla luteiny lub zeaksantyny.