Azotan metylu - Methyl nitrate
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Nazwa IUPAC
Azotan metylu
|
|||
| Inne nazwy
ester metylowy kwasu azotowego, nitrooksymetan
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100.009.039 
|
||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| CO 3 NIE 3 | |||
| Masa cząsteczkowa | 77,04 g/mol | ||
| Wygląd zewnętrzny | Płyn | ||
| Gęstość | 1,203 g / cm 3 , ciekłe | ||
| Temperatura topnienia | -82,3 ° C (-116,1 ° F; 190,8 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 64,6 ° C (148,3 ° F; 337,8 K) (eksploduje) | ||
| Dane wybuchowe | |||
| Czułość na wstrząsy | Wysoka | ||
| Czułość tarcia | Wysoka | ||
| Prędkość detonacji | 6300 ms -1 przy ρ=1,217 g cm -3 | ||
| Zagrożenia | |||
| Główne zagrożenia | Toksyczny, silnie wybuchowy | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
Azotan metylu jest metylowego estru z kwasem azotowym i ma chemiczny wzór CH 3 NO 3 . Jest to bezbarwna, lotna ciecz, która jest wybuchowa.
Synteza
Może on być wytwarzany przez kondensację z kwasem azotowym i metanolu :
- CH 3 OH + HNO 3 → CH 3 nr 3 + H 2 O
Nowsza metoda wykorzystuje jodek metylu i azotan srebra :
CO 3 I + AgNO 3 → CH 3 NO 3 + AgI
Azotan metylu można wytwarzać na skalę laboratoryjną lub przemysłową albo przez destylację mieszaniny metanolu i kwasu azotowego, albo przez nitrowanie metanolu mieszaniną kwasu siarkowego i azotowego. Pierwsza procedura nie jest korzystna ze względu na duże niebezpieczeństwo wybuchu, jakie stwarzają pary azotanu metylu . Druga procedura jest zasadniczo identyczna jak przy wytwarzaniu nitrogliceryny . Jednak proces jest zwykle prowadzony w nieco wyższej temperaturze, a mieszanina jest mieszana mechanicznie na skalę przemysłową zamiast sprężonym powietrzem.
Właściwości wybuchowe
Azotan metylu jest wrażliwym materiałem wybuchowym . Po zapaleniu płonie niezwykle gwałtownie szaro-niebieskim płomieniem. Azotan metylu jest bardzo silnym materiałem wybuchowym, podobnie jak nitrogliceryna , diazotan glikolu etylenowego i inne estry azotanowe . Wrażliwość azotanu metylu na inicjację przez detonację jest jedną z największych znanych, z nawet numerem jeden nasadki wybuchowej , najniższą dostępną mocą, dającą prawie pełną detonację materiału wybuchowego.
Pomimo doskonałych właściwości wybuchowych azotanu metylu, nie znalazł on zastosowania jako materiał wybuchowy, głównie ze względu na jego wysoką lotność , co uniemożliwia bezpieczne przechowywanie lub przenoszenie.
Bezpieczeństwo
Poza tym, że jest materiałem wybuchowym, azotan metylu jest toksyczny i powoduje bóle głowy podczas wdychania.
Historia
Azotan metylu nie zyskał większego zainteresowania jako materiał wybuchowy, ale jako mieszanina zawierająca 25% metanolu był używany jako paliwo rakietowe i wolumetryczny materiał wybuchowy pod nazwą Myrol w Niemczech w czasie II wojny światowej (podczas III Rzeszy ). Ta mieszanina parowałaby ze stałą szybkością, dzięki czemu jej skład nie zmieniałby się w czasie. Stanowi niewielkie zagrożenie wybuchowe (nieco trudne do detonacji) i nie detonuje łatwo przez wstrząs.
Według A. Stettbachera substancja ta została użyta jako substancja palna podczas pożaru Reichstagu w 1933 roku. Gartz pokazuje w niedawnej pracy, że tylko azotan metylu z jego potencjałem produkcyjnym i wybuchowym może reprezentować słynną i tajemniczą „wodę strzelającą” z niemieckiego Feuerwerkbuch (księga fajerwerków) z ok. 1420 r. (najstarszy tekst techniczny w języku niemieckim , pisany odręcznie w Dreźnie, a później wydrukowany w Augsburgu ).
Tekst w księdze fajerwerków z 1420 r. znajduje się w następujących fragmentach (starożytny niemiecki):
"Wildu mit wasser schyessen // daß du kein pulfer prauch // est vnd sterker und kelner // mit schewst dann als du daß aller // pest pulfer hast das yemann gehab //
en mag und ye gemacht wurd so ny // salpeter und destillier den mit wasser // vnd nym oleo benedicto dazu auch … // … vnd zunt sie an mit sinnen das du davon kommen magst … //
…mit disem wasser schewst du dreytousent schrit weit … // … es ist gar köstlich…”
Przetłumaczony:
Czy chcesz strzelać wodą // byś nie potrzebował proszku // i mocniej i dalej // strzelasz niż najlepszy // najlepszy proch, jaki ktoś mógł kiedykolwiek mieć // i został zrobiony //
więc weź salpetre i destyluj ją wodą // a także weź oleo benedicto (olej z Benedicusa) // i podpal z intencją, żebyś mógł wysiąść
...z tą wodą strzelisz trzy tysiące stóp // jest takie pyszne
Struktura
Strukturę azotanu metylu badano doświadczalnie w fazie gazowej (połączona dyfrakcja gazowo-elektronowa i spektroskopia mikrofalowa , GED/MW) oraz w stanie krystalicznym ( dyfrakcja rentgenowska , XRD) (patrz Tabela 1).
W stanie stałym występują słabe oddziaływania między atomami O i N różnych cząsteczek (patrz rysunek).
| Parametr | ||
| XRD | GED/MW | |
| WSPÓŁ | 1.451(1) | 1.425(3) |
| N–OC | 1.388(1) | 1.403(2) |
| Zacisk N–O | 1.204(1) | 1.205(1) |
| KON | 113,3(1) | 113.6(3) |
| O zacisk -NO zacisk | 128,6(1) | 131.4(4) |
Bibliografia
Zewnętrzne linki
- „Azotan metylu” . Książka internetowa . NIST.