Dwuazotan glikolu etylenowego - Ethylene glycol dinitrate

Dwuazotan glikolu etylenowego
Szkieletowa formuła diazotanu glikolu etylenowego
Model kulki i sztyftu cząsteczki diazotanu glikolu etylenowego
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Diazotan etano-1,2-diylu
Inne nazwy
Podazotan glikolu etylenowego, diazotan glikolu, diazotan etylenu, azotan etylenu, 1,2-bis(nitrooksy)etan, nitroglikol (NGc), diazotan 1,2-etanodiolu, dinitroglikol, EGDN, diazotan etano-1,2-diylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.010.058 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C2H4N2O6/c5-3(6)9-1-2-10-4(7)8/h1-2H2 czekTak
    Klucz: UQXKXGWGFRWILX-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • InChI=1/C2H4N2O6/c5-3(6)9-1-2-10-4(7)8/h1-2H2
  • O=N(=O)OCCON(=O)=O
  • C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Nieruchomości
C 2 H 4 N 2 O 6
Masa cząsteczkowa 152,1 g/mol
Wygląd Oleista, bezbarwna do jasnożółtej ciecz
Zapach bezwonny
Gęstość 1,4918 g / cm 3
Temperatura topnienia -22,0 ° C (-7,6 ° F; 251,2 K)
Temperatura wrzenia 197,5°C (387,5°F; 470,6 K)
5g/l
Ciśnienie pary 0,05 mmHg (przy 20 °C)
Dane wybuchowe
Czułość na wstrząsy 0,02 kpm = 0,2 Nm
Czułość tarcia 36 kp = 353 N obciążenie słupka brak reakcji
Prędkość detonacji 7300  m/s
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS02: Łatwopalny GHS06: Toksyczny GHS08: Zagrożenie dla zdrowia GHS01: wybuchowy
NFPA 704 (ognisty diament)
2
1
4
Temperatura zapłonu 215 °C; 419 ° F; 488 tys
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 C 0,2 ppm (1 mg/m 3 ) [skóra]
REL (zalecane)
 ST 0,1 mg / m 3 [skóry]
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 75 mg / m, 3
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Dwuazotan glikolu etylenowego , w skrócie EGDN i NGc , znany również jako nitroglikol , jest związkiem chemicznym bezbarwną, oleistą cieczą wybuchową otrzymywaną przez nitrowanie glikolu etylenowego . Jest podobny do nitrogliceryny zarówno pod względem wytwarzania, jak i właściwości, chociaż jest bardziej lotny i mniej lepki . W przeciwieństwie do nitrogliceryny, substancja chemiczna ma idealną (0) równowagę tlenową , co oznacza, że ​​jej idealny egzotermiczny rozkład całkowicie przekształci ją w niskoenergetyczne CO 2 , H 2 O i N 2 , bez nadmiaru nieprzereagowanego O 2 , H 2 , C, lub inne substancje wysokoenergetyczne, bez konieczności reagowania z czymkolwiek innym.

Historia i produkcja

Czysty EGDN został po raz pierwszy wyprodukowany przez belgijskiego chemika Louisa Henry'ego (1834-1913) w 1870 roku przez wkroplenie niewielkiej ilości glikolu etylenowego do mieszaniny kwasu azotowego i siarkowego ochłodzonej do temperatury 0 °C. Rok wcześniej August Kekulé wyprodukował EGDN przez nitrowanie etylenu , ale w rzeczywistości był on zanieczyszczony azotanem beta-nitroetylu .

Inni badacze przygotowujący NGc przed publikacją w 1926 roku pracy Rinkenbacha to: Champion (1871), Neff (1899) & Wieland & Sakellarios (1920), Dautriche, Hough & Oehme.

Amerykański chemik William Henry Rinkenbach (1894-1965) przygotował EGDN przez nitrowanie oczyszczonego glikolu otrzymanego przez frakcjonowanie produktu handlowego pod ciśnieniem 40 mm Hg iw temperaturze 120°. W tym celu do mieszaniny 70g kwasu azotowego i 130g kwasu siarkowego stopniowo dodawano 20g środkowej frakcji oczyszczonego glikolu, utrzymując temperaturę 23°C. Otrzymane 49 g surowego produktu przemyto 300 ml wody, otrzymując 39,6 g oczyszczonego produktu. Tak uzyskaną niską wydajność można poprawić, utrzymując niższą temperaturę i stosując inną mieszaninę kwasów nitrujących.

1) Bezpośrednie nitrowanie glikolu prowadzi się dokładnie w ten sam sposób, tym samym aparatem i tymi samymi kwasami mieszanymi, co nitrowanie gliceryny. W teście nitrowanie bezwodnego glikolu (100g) z 625g mieszanego kwasu HNO
340% i H
2WIĘC
460% przy 10-12°, wydajność wynosiła 222g i spadła do 218g, gdy temperatura wzrosła do 29-30°. Kiedy 500g zmieszanego kwasu HNO
350% i H
2WIĘC
450% stosowano w temperaturze 10-12°, wydajność wzrosła do 229g. W nitracji handlowej wydajność uzyskana ze 100 kg bezwodnego glikolu i 625 kg mieszanego kwasu zawierającego HNO
341%, H
2WIĘC
458% i 1% wody to 222,2 kg NGc przy temperaturze azotowania 10-12° i tylko 218,3 kg przy 29-30°. Oznacza to 90,6% teorii, w porównaniu z 93,6% z NG.

C 2 H 4 (OH) 2 + 2 HNO 3 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2 + 2 H 2 O

lub poprzez reakcję tlenku etylenu i pięciotlenku diazotu :

C 2 H 4 O + N 2 O 5 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2

2) Bezpośrednia produkcja NGc z gazowego etylenu . 3) Przygotowanie NGc z tlenku etylenu . 4) Otrzymywanie NGc metodą Messingu z etylenu przez chlorohydrynę i tlenek etylenu. 5) Przygotowanie NGc metodą duPont .

Nieruchomości

Właściwości fizyczne

Dwuazotan glikolu etylenowego jest bezbarwną lotną cieczą w stanie czystym, ale żółtawą, gdy jest zanieczyszczona.

Masa molowa 152,07, N 18,42%, OB do CO 2 0%, OB do CO +21%; bezbarwna lotna ciecz w stanie czystym; żółtawa ciecz w stanie surowym; sp gr 1,488 przy 20/4° lub 1,480 przy 25°; n_D 1,4452 przy 25° lub 1,4472 przy 20°; temperatura zamarzania -22,75° (w porównaniu z +13,1° dla gazu ziemnego); punkt zamrożenia podany w wynosi -22,3°; temperatura wrzenia 199° przy 760 mm Hg (z rozkładem).

Brisance przy ściskaniu bloku ołowianego (test kruszenia Hessa) wynosi 30,0 mm, w porównaniu do 18,5 mm dla gazu ziemnego i 16 mm dla TNT (mylące, należy podać dokładną gęstość i masę materiału wybuchowego (25 lub 50 g). mieszaniny z 40% ziemią okrzemkową , dały dla mieszanin NGc nieco wyższe wyniki niż dla tych zawierających NG.

Właściwości chemiczne

Gdy dwuazotan glikolu etylenowego jest szybko podgrzewany do 215 ° C, eksploduje; jest to poprzedzone częściowym rozkładem podobnym do nitrogliceryny. EGDN ma nieco większą brisance niż nitrogliceryna.

Dwuazotan glikolu etylenowego reaguje gwałtownie z wodorotlenkiem potasu , dając glikol etylenowy i azotan potasu :

C 2 H 2 (ONO 2 ) 2 + 2 KOH → C 2 H 2 (OH) 2 + 2 KNO 3

Inny

EGDN był używany do produkcji materiałów wybuchowych do obniżania temperatury zamarzania nitrogliceryny w celu wytworzenia dynamitu do użytku w chłodniejsze dni. Ze względu na swoją lotność był używany jako znacznik detekcyjny w niektórych plastikowych materiałach wybuchowych , np. Semtex , aby umożliwić bardziej niezawodne wykrywanie materiałów wybuchowych , do 1995 roku, kiedy został zastąpiony przez dimetylodinitrobutan . Jest znacznie bardziej stabilny niż triazotan glicerolu ze względu na brak drugorzędowych grup hydroksylowych w prekursorowym poliolu .

Podobnie jak inne azotany organiczne, diazotan glikolu etylenowego jest środkiem rozszerzającym naczynia krwionośne .

Zobacz też

Bibliografia

Linki zewnętrzne