Indospicyna - Indospicine
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
Kwas (2S)-2,7-diamino-7-iminoheptanowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 7 H 15 N 3 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 173,216 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
| Referencje do infoboksu | |
Indospicyna to aminokwas niewystępujący w białkach, występujący u gatunków Indigofera . Substancja chemiczna przypomina argininę .
Jest toksyczna dla ssaków i powoduje uszkodzenie wątroby i aborcję . Psy są szczególnie wrażliwe na działanie toksyczne i mogą zachorować lub umrzeć po zjedzeniu pasącego się zwierzęcia, które zjadło Indigofera .
Historia
Od lat wiadomo było, że Indigofera spicata jest toksyczna dla krów, królików i owiec. Zarówno liście jak i nasiona są trujące. Wykazano, że liście zawierały kwas β- nitropropionowy , który wpływał na kurczęta, ale nie znaleziono go w nasionach. MP Hegarty i AW Pound przeprowadzili eksperymenty w celu wyizolowania toksyny, badając jej wpływ na wątrobę myszy. Wykorzystali dializę absorpcyjną i chromatografię papierową do oddzielenia składników chemicznych od nasion, koncentrując się na mocnych zasadach. Ninhydryna ujawniła, gdzie znajdują się różne chemikalia na papierze używanym do chromatografii. Z papieru wycięto opaski, wyekstrahowano substancje, a następnie przetestowano na myszach. Tylko jeden prążek był hepatotoksyczny . Substancja wykrystalizowała jako chlorowodorek. Chlorowodorek miał temperaturę topnienia od 131 do 134°C. (a)22
D+ 18°. Ustalono stosunek pierwiastków i przybliżoną masę cząsteczkową. Z produktów degradacji określono strukturę.
Nieruchomości
Między pH 2 a 10,5 indospicyna jest jonem o pojedynczym ładunku dodatnim. W silniejszych warunkach alkalicznych rozkłada się na amoniak i amid. W mocnym kwasie powstaje kwas L -α-aminopimelinowy .
Wraz z ninhydryną indospicyna nadaje purpurowy kolor. W przypadku alkalicznego odczynnika żelazicyjanek nitroprusydku uzyskuje się żółty kolor, co wskazuje, że nie jest to pochodna guanidyny.