Reakcja Gattermanna - Gattermann reaction
| Formylacja Gattermanna | |
|---|---|
| Nazwany po | Ludwig Gattermann |
| Typ reakcji | Reakcja podstawienia |
| Identyfikatory | |
| Identyfikator ontologii RSC | Numer RX: 0000139 |
Reakcji Gattermann (znany również jako formylowania Gattermanna i syntezy aldehydu salicylowego Gattermanna ) jest reakcja chemiczna, w której związki aromatyczne formylowaniu mieszaniną cyjanowodoru (HCN) oraz chlorowodoru (HCI), w obecności kwasu Lewisa, katalizator takie jak AlCl 3 . Jego nazwa pochodzi od niemieckiego chemika Ludwiga Gattermanna i jest podobna do reakcji Friedla-Craftsa .
Reakcja może być uproszczona przez zastąpienie HCN / AlCl 3 połączenie z cyjankiem cynku . Chociaż jest również wysoce toksyczny, Zn(CN) 2 jest ciałem stałym, co czyni go bezpieczniejszym w pracy niż gazowy HCN. Zn(CN) 2 reaguje z HCl tworząc kluczowy reagent HCN i Zn(Cl) 2, który służy jako katalizator kwasu Lewisa in situ . Przykład Zn (CN) 2 sposobu jest synteza mesitaldehyde z mezytylen .
Reakcja Gattermanna-Kocha
| formylowanie Gattermann-Koch | |
|---|---|
| Nazwany po |
Ludwig Gattermann Julius Arnold Koch |
| Typ reakcji | Reakcja podstawienia |
Reakcji Gattermann Kocha , nazwany niemieckich chemików Ludwig Gattermanna i Julius Arnold Koch , jest odmianą reakcji Gattermanna, w którym tlenek węgla (CO) jest używany zamiast cyjanowodoru.
W przeciwieństwie do reakcji Gattermanna, reakcja ta nie ma zastosowania do fenolu i fenol eterem substratów. Chociaż początkowo postulowano wysoce nietrwały chlorek formylu jako związek pośredni, kation formylowy (tj. protonowany tlenek węgla), [HCO] + , obecnie uważa się, że reaguje bezpośrednio z arenem bez początkowego tworzenia chlorku formylu. Dodatkowo, gdy na przykład jako kwas Lewisa zamiast chlorku glinu stosuje się chlorek cynku lub gdy tlenek węgla nie jest stosowany pod wysokim ciśnieniem, obecność śladowych ilości chlorku miedzi(I) lub kokatalizatora chlorku niklu(II) jest często konieczne. Kokatalizator z metalem przejściowym może służyć jako „nośnik”, tworząc najpierw reakcję z CO z wytworzeniem kompleksu karbonylowego, który jest następnie przekształcany w aktywny elektrofil.