Falkarinol - Falcarinol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
(3 S , 9 Z ) -heptadeka-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
|
|
| Inne nazwy
Karotatoksyna, panaxynol
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 17 H 24 O | |
| Masa cząsteczkowa | 244,378 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Falcarinol (znany również jako karotatoksyna lub panaxynol ) jest naturalnym pestycydem i alkoholem tłuszczowym występującym w marchwi ( Daucus carota ), czerwonym żeń-szeniu ( Panax ginseng ) i bluszczu . W marchwi występuje w stężeniu około 2 mg/kg. Jako toksyna chroni korzenie przed chorobami grzybiczymi, takimi jak zgnilizna lukrecji, która podczas przechowywania powoduje powstawanie czarnych plam na korzeniach. Mieszanka wymaga dobrego utrzymania warunków zamarzania, ponieważ jest wrażliwa na światło i ciepło.
Falcarinol został również uznany za pomoc w zapobieganiu rakowi okrężnicy.
Chemia
Falcarinol jest poliinem z dwoma potrójnymi wiązaniami węgiel-węgiel i dwoma podwójnymi wiązaniami. Wiązanie podwójne w pozycji węgla 9 o stereochemii cis zostało wprowadzone przez desaturację, która wymaga tlenu i kofaktorów NADPH (lub NADH), tworzy zagięcie w cząsteczce, które zapobiega zestalaniu się kwasów tłuszczowych w olejach i błonach komórkowych.
Jest strukturalnie spokrewniona z enantotoksyną i cicutoksyną .
Efekty biologiczne
Falcarinol jest środkiem drażniącym, który może powodować reakcje alergiczne i kontaktowe zapalenie skóry . Wykazano, że falcarinol działa jako kowalencyjny odwrotny agonista receptora kannabinoidowego typu 1 i blokuje działanie anandamidu w keratynocytach , prowadząc do proalergicznego działania na ludzką skórę. Normalne spożywanie marchwi nie ma toksycznego wpływu na ludzi.
Biosynteza
Zaczynając od kwasu oleinowego (1), który posiada podwójne wiązanie cis w pozycji węgla 9 z desaturacji i wiązania fosfolipidów (-PL), wystąpił dwufunkcyjny układ desaturaza/acetylnaza z tlenem (a), aby wprowadzić drugie podwójne wiązanie cis w pozycji węgla 12 z wytworzeniem kwasu linolowego (2). Ten etap został następnie powtórzony, aby przekształcić podwójne wiązanie cis w pozycji węgla 12 w potrójne wiązanie (zwane również wiązaniem acetylenowym) z wytworzeniem kwasu krepeninowego (3). Kwas krepeninowy poddano reakcji z tlenem (b) z wytworzeniem drugiego wiązania podwójnego cis w pozycji węgla 14 (pozycja sprzężona), prowadząc do powstania kwasu dehydrokrepenowego (4). Izomeryzacja allilowa (c) była odpowiedzialna za zmiany od wiązania podwójnego cis w pozycji węgla 14 do wiązania potrójnego (5) i tworzenie bardziej uprzywilejowanego wiązania podwójnego trans (E) w pozycji węgla 17 (6). Ostatecznie, po utworzeniu związku pośredniego (7) przez dekarboksylację (d), falcarinol (8) został wytworzony przez hydroksylację (e) w pozycji węgla 16, która wprowadziła do układu konformację R.
