Substytucja elektrofilowa - Electrophilic substitution

Reakcje elektrofilowego podstawienia są reakcje chemiczne , w których elektrofilem przemieszcza grupę funkcyjną w związku , który jest zazwyczaj, ale nie zawsze, A wodoru atomu. Reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej są charakterystyczne dla związków aromatycznych i są powszechnymi sposobami wprowadzania grup funkcyjnych do pierścieni benzenowych . Niektóre związki alifatyczne mogą również podlegać substytucji elektrofilowej.

Elektrofilowa substytucja aromatyczna

Główny artykuł: elektrofilowa substytucja aromatyczna

W przypadku podstawienia elektrofilowego w związkach aromatycznych atom przyłączony do pierścienia aromatycznego , zwykle wodór, jest zastępowany przez elektrofil. Najważniejszą reakcji tego typu, które odbywają się aromatyczne nitrowanie , aromatyczne chlorowcowania , aromatyczne sulfonowania i acylowanie oraz alkilujących reakcji Friedel-Craftsa . Ponadto składa się z alkilowania i acylowania.

Substytucja elektrofilowa alifatyczna

W przypadku podstawienia elektrofilowego w związkach alifatycznych elektrofil zastępuje grupę funkcyjną. Ta reakcja jest podobna do nukleofilowej substytucji alifatycznej, w której reagent jest raczej nukleofilem niż elektrofilem. Cztery możliwe elektrofilowe alifatyczne mechanizmów reakcji substytucji S e 1 , S e 2 (przód), S e 2 (z tyłu) i S E i ( S ubstitution e lectrophilic), które są podobne do nukleofila odpowiedniki S N 1 i S N 2 . W przebiegu S E 1 substrat najpierw jonizuje do karboanionu i dodatnio naładowanej pozostałości organicznej. Następnie karbanion szybko rekombinuje z elektrofilem. S e mechanizm reakcji 2 ma jeden stan przejściowy , w którym stary wiązanie i nowo utworzone wiązania są obecne.

Reakcje elektrofilowej substytucji alifatycznej to:

Bibliografia

  • Marzec, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). Wiley.