1,2-dibromo-3-chloropropan - 1,2-Dibromo-3-chloropropane
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,2-dibromo-3-chloropropan |
|
| Inne nazwy
Dibromochloropropan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | DBCP |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.002.255 
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 3 H 5 Br 2 Cl | |
| Masa cząsteczkowa | 236,33 g/mol |
| Wygląd | Gęsta bezbarwna ciecz |
| Zapach | ostry zapach w wysokich stężeniach |
| Gęstość | 2,05 g/ml |
| Temperatura topnienia | 6,1 ° C (43,0 ° F; 279,2 K) |
| Temperatura wrzenia | 195,5°C (383,9°F; 468,6 K) |
| 0,1% | |
| Ciśnienie pary | 0,8 mmHg (20 °C) |
| Zagrożenia | |
| Główne zagrożenia | czynnik rakotwórczy |
| Piktogramy GHS |
 
|
| H301 , H340 , H350 , H360 , H373 , H412 | |
| P201 , P273 , P301+310 , P308+313308 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Temperatura zapłonu | 76,7 ° C (170,1 ° F; 349,8 K) |
| NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |
|
PEL (dopuszczalne)
|
TWA 0,001 ppm |
|
REL (zalecane)
|
Ca |
|
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
Ca, ND |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
1,2-dibromo-3-chloropropan ( dibromochloropropane ) znany jako DBCP , jest związkiem organicznym o wzorze BrCH (CH 2 Br) (CH 2 Cl). Jest to gęsta, bezbarwna ciecz, chociaż próbki komercyjne często wydają się bursztynowe lub nawet brązowe. Jest aktywnym składnikiem środka nicieniobójczego Nemagon , znanego również jako Fumazone.
Jest to fumigant glebowy stosowany dawniej w rolnictwie amerykańskim . U ssaków powoduje niepłodność męską przy wysokim narażeniu. Po odkryciu jego szkodliwego wpływu na zdrowie ludzi, związek został zakazany w 1979 roku przez Agencję Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (EPA). Ciągła obecność substancji chemicznej jako zanieczyszczenia w wodach gruntowych pozostaje problemem dla wielu społeczności przez lata po zakończeniu użytkowania.
Stereoizomeria
| 1,2-dibromo-3-chloropropan (2 stereoizomery) |
|
|---|---|
-1,2-Dibrom-3-chlorpropan_V2-Seite001.svg) ( R )-konfiguracja |
-1,2-Dibrom-3-chlorpropan_V2-Seite001.svg) ( S )-konfiguracja |
Zastosowania
- Do 1977 r. DBCP był używany jako fumigant gleby i nematocyd w ponad 40 różnych uprawach w Stanach Zjednoczonych. Zwalcza szkodniki atakujące korzenie drzew owocowych i zwiększa masę zbiorów o 20 procent. Od 1977 do 1979 roku EPA zawiesiła rejestrację wszystkich produktów zawierających DBCP, z wyjątkiem ananasów na Hawajach . W 1985 roku, EPA wyemitował intencją, aby anulować wszystkie rejestracje dla DBCP, w tym stosowania na ananasy . Następnie zakazano korzystania z istniejących zapasów DBCP.
- DBCP jest używany jako półprodukt w syntezie związków organicznych .
Źródła i potencjalne narażenie
- Narażenie ludzi na DBCP może wynikać ze spożycia skażonej wody pitnej i żywności.
- Narażenie człowieka może również wynikać z wdychania i/lub kontaktu produktu ze skórą.
- W przeszłości uwalnianie DBCP do środowiska odbywało się głównie z jego użycia jako fumigantu i nicieni; ze względu na anulowanie wszystkich zastosowań DBCP oczekuje się, że narażenie środowiska będzie z czasem maleć.
Przykłady wytrwałości
Pozostałości DBCP utrzymywały się w zanieczyszczonej glebie i wodach gruntowych długo po zaprzestaniu stosowania. Na przykład na terenach rolniczych wokół Turlock w Centralnej Dolinie Kaliforni DBCP zastosowano do upraw w latach 70. XX wieku. Dopiero w 1989 r. odnotowano występowanie DBCP w wodach gruntowych, które wcześniej były wykorzystywane do pożytecznych celów, a liczne pobliskie studnie musiały zostać w tym czasie zamknięte.
Sprawy sądowe
Pracownicy fabryki Dow Chemical produkującej DBCP byli sterylni przez wystawienie na działanie DBCP. Te efekty reprodukcyjne samców były zgodne z doświadczeniami na zwierzętach, które wykazały, że DBCP sterylizuje króliki. Jeden pracownik kontraktowy w zakładzie produkcyjnym skutecznie pozwał firmę. Większość pracowników pozostała w firmie i brała udział w programie medycznym sponsorowanym przez firmę do czasu sprzedaży placówki w 1987 roku. W tym czasie niektórzy pracownicy wnieśli pozew przeciwko firmie. Jednak pozew został odrzucony ze względu na kwestie przedawnienia .
Większość domowych zastosowań tej substancji chemicznej została zakazana w 1977 roku. W obliczu rosnących obaw dotyczących wpływu DBCP na pracowników płci męskiej, Dow zaprzestał produkcji i odzyskał DBCP, który został wysłany do użytkowników.
Jednak pomimo ostrzeżeń ze strony Dow o skutkach zdrowotnych, Dole Food Company , która używała tej substancji na plantacjach bananów w Ameryce Łacińskiej , zagroziła pozwaniem Dow, jeśli zatrzyma dostawy DBCP. Następnie firma Dow wysłała firmie Dole pół miliona galonów DBCP, z czego większość została odzyskana od innych użytkowników. Pracownicy plantacji, którzy stali się bezpłodni lub dotknięci innymi chorobami, pozwali następnie Dow i Dole przed sądami w Nikaragui, twierdząc, że ich dolegliwości były spowodowane narażeniem na DBCP. Na mocy specjalnego prawa, które zostało uchwalone specjalnie na potrzeby postępowania sądowego DBCP, sądy w Nikaragui orzekły na korzyść powodów i przyznały im ponad 600 milionów dolarów odszkodowania. Kiedy prawnicy powoda próbowali wykonać jeden z tych wyroków w Stanach Zjednoczonych, Sąd Okręgowy Stanów Zjednoczonych na Florydzie orzekł, że „wiarygodne i niepodważalne zeznania lekarskie w tej sprawie są takie, że faktycznie niemożliwe jest, aby to, co zostało przedstawione w Wyroku, miało miejsce, „i że należyty proces „nie zezwala na przyznanie odszkodowania w obliczu wyraźnych dowodów naukowych na brak związku przyczynowego” lub, jak w tym przypadku, „w przypadku dowodu, że [oskarżeni] nie są winni”. Grupa pracowników złożyła następnie pozwy w Stanach Zjednoczonych, a 5 listopada 2007 r. ława przysięgłych w Los Angeles przyznała im 3,2 miliona dolarów. W dniu 15 lipca 2010 r. wyrok ten został odrzucony po tym, jak sąd prowadzący sprawę uznał, że roszczenia były częścią „masowego oszustwa popełnionego na sądzie”. 23 kwietnia 2009 r. sędzia z Los Angeles odrzucił również dwie podobne sprawy przeciwko Dole i Dow Chemical z powodu oszustwa i wymuszenia przez prawników w Nikaragui, rekrutujących oszukańczych powodów w celu wytoczenia roszczeń przeciwko firmie. Orzeczenie poddaje w wątpliwość 2 mld USD wyroków w podobnych sprawach.
Pracownicy na Wybrzeżu Kości Słoniowej , korzystający z Ustawy o roszczeniach przeciwko obcym przestępstwom i twierdząc, że bezpłodność, zbrodnie przeciwko ludzkości i ludobójstwo , pozwali (w sprawie Abagninin przeciwko AMVAC Chemical Corp. [nr 07-56326]), ci producenci DBCP: Amvac Chemical , Dow Chemical , Shell Oil Company , a także Dole Food Company , które stosowały go na zagranicznych uprawach, ale nigdy nie używały go na Wybrzeżu Kości Słoniowej. Stany Zjednoczone Sąd Apelacyjny dla Dziewiątego Okręgu orzekł wobec robotników we wrześniu 2008 roku, stwierdzając, że skarżący nie wykazał, że oskarżeni mieli „specyficzny zamiar” zamierzają szkody wobec robotników i mieszkańców kraju. Aby zostać uznanym za winnego ludobójstwa, oskarżony musiał świadomie przystąpić do popełnienia przestępstwa.
Bezpieczeństwo
DBCP powoduje dramatyczny spadek płodności męskiej, począwszy od oligospermii (mała liczba plemników) do azoospermii (brak plemników).