Antocyjanidyna - Anthocyanidin

Cząsteczka w 3D cyjanidyny antocyjanidyny

Antocyjanidyny są powszechnymi barwnikami roślinnymi, bezcukrowymi odpowiednikami antocyjanów . Są one oparte na flavylium kation , a jony oksoniowe , z różnych grup podstawionych na swoich wodorem węgla. Zwykle zmieniają kolor z czerwonego przez fioletowy, niebieski i niebieskawo zielony w zależności od pH .

Antocyjanidyny są ważną podklasą barwników polimetynowych i flawonoidów . Kation flawylium jest kationem chromenylu z grupą fenylową podstawioną w pozycji 2; i chromenylium (zwany także benzopirylium) jest bicykliczną wersją pyrylium . Ładunek dodatni może poruszać się wokół cząsteczki.

Co najmniej 31 monomerycznych antocyjanidyn zostało prawidłowo zidentyfikowanych w żywych organizmach, głównie jako podstawowe składniki antocyjanów. Te ostatnie są odpowiedzialne za czerwony, fioletowy, niebieski lub czarny kolor wielu owoców (jak winogrona i jagody ), kwiatów (jak róże ), liści (jak fioletowa kapusta ), a nawet bulw (jak rzodkiewki i purpurowe pochrzyny ). Występują również u niektórych zwierząt.


Klasyfikacja

3-Deoksyantocyjanidyny, takie jak luteolinidyna, są klasą antocyjanidyn pozbawionych grupy hydroksylowej na węglu 3.

Wybrane antocyjanidyny i ich substytucje
Antocyjanidyna Podstawowa struktura (R 3 & R 4′ = -OH) R3 ′ R 5′ R 5 R 6 R 7
Aurantinidyna Podstawowa struktura antocyjanów: kation flavio −H −H −OH −OH −OH
Kapensinidyna -OCH 3 -OCH 3 -OCH 3 −H −OH
Cyjanidyna −OH −H −OH −H −OH
Delfinidyna −OH −OH −OH −H −OH
Europinidina -OCH 3 −OH -OCH 3 −H −OH
Hirsutydyna -OCH 3 -OCH 3 −OH −H -OCH 3
Malwidin -OCH 3 -OCH 3 −OH −H −OH
Pelargonidyna −H −H −OH −H −OH
Peonidyna -OCH 3 −H −OH −H −OH
Petunidin −OH -OCH 3 −OH −H −OH
Pulchellidin −OH −OH -OCH 3 −H −OH
Rosinidin -OCH 3 −H −OH −H -OCH 3

Naturalne występowanie

Większość antocyjanów roślinnych opiera się odpowiednio na cyjanidynie (30%), delfinidynie (22%) i pelargonidynie (18%). Łącznie 20% antocyjanów jest opartych na trzech powszechnych antocyjanidynach (peonidyna, malwidyna i petunidyna), które są metylowane.

Około 3%, 3% i 2% antocyjanów lub antocyjanidyn jest odpowiednio oznaczonych jako 3-dezoksyantocyjanidyny, rzadkie metylowane antocyjanidyny i 6-hydroksyantocyjanidyny.

U mszaków antocyjany są zwykle oparte na 3-dezoksyantocyjanidynach zlokalizowanych w ścianie komórkowej. Nowa anthocyanidin, riccionidin A, został odizolowany od liverwort Ricciocarpos natans . Może on pochodzić z 6,7,2′,4′,6′-pentahydroksyflavylium, który uległ zamknięciu pierścienia 6'-hydroksylu w pozycji 3. Widmo widzialne w metanolowym HCl wynosi 494 nm. Temu pigmentowi towarzyszyła riccionidin B, która najprawdopodobniej opiera się na dwóch cząsteczkach riccionidin A połączonych w pozycjach 3′ lub 5′. Oba barwniki wykryto również w wątrobowcach Marchantia polymorpha , Riccia duplex i Scapania undulata .

Wpływ pH

Stabilność antocyjanidyn zależy od pH . Przy niskim pH (warunki kwasowe) obecne są barwne antocyjanidyny, podczas gdy przy wyższym pH (warunki podstawowe) obecne są bezbarwne formy chalkonów .

Stabilność antocyjanidyn zależy od pH.

Bibliografia

Linki zewnętrzne