Chlorek allilu - Allyl chloride
|
|||
Nazwy | |||
---|---|---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
3-chloroprop-1-en |
|||
Inne nazwy
3-Chloropropen
1-Chloro-2-propen 3-Chloropropylen |
|||
Identyfikatory | |||
Model 3D ( JSmol )
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Karta informacyjna ECHA | 100,003,144 | ||
Numer WE | |||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
Numer RTECS | |||
UNII | |||
Numer ONZ | 1100 | ||
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Nieruchomości | |||
C 3 H 5 Cl | |||
Masa cząsteczkowa | 76,52 g · mol −1 | ||
Wygląd | Bezbarwna, brązowa, żółta lub fioletowa ciecz | ||
Zapach | ostry, nieprzyjemny | ||
Gęstość | 0,94 g / ml | ||
Temperatura topnienia | −135 ° C (−211 ° F; 138 K) | ||
Temperatura wrzenia | 45 ° C (113 ° F, 318 K) | ||
0,36 g / 100 ml (20 ° C) | |||
Rozpuszczalność | rozpuszczalny w eterze , acetonie , benzenie , chloroformie | ||
Ciśnienie pary | 295 mmHg | ||
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.4055 | ||
Lepkość | 0,3130 mPa · s | ||
Zagrożenia | |||
Piktogramy GHS | |||
Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo | ||
H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H341 , H351 , H373 , H400 | |||
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P314 | |||
NFPA 704 (ognisty diament) | |||
Temperatura zapłonu | −32 ° C (−26 ° F; 241 K) | ||
390 ° C (734 ° F, 663 K) | |||
Granice wybuchowości | 2,9–11,2% | ||
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |||
LC 50 ( mediana stężenia )
|
11000 mg / m 3 (szczur, 2 godz.) 11500 mg / m 3 (mysz, 2 godz.) 5800 mg / m 3 (świnka morska, 2 godz.) 22500 mg / m 3 (królik, 2 godz.) 10500 mg / m 3 (kot, 2 godz.) |
||
NIOSH (limity narażenia zdrowotnego w USA): | |||
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) | ||
REL (zalecane)
|
TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) ST 2 ppm (6 mg / m 3 ) |
||
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
250 ppm | ||
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
zweryfikować ( co to jest ?) | |||
Referencje Infobox | |||
Chlorek allilu jest związkiem organicznym o wzorze C H 2 = CHCH 2 Cl . Ta bezbarwna ciecz jest nierozpuszczalna w wodzie, ale rozpuszczalna w zwykłych rozpuszczalnikach organicznych. Przekształca się głównie w epichlorohydrynę , używaną do produkcji tworzyw sztucznych. Jest to chlorowana pochodna propylenu . Jest środkiem alkilującym , co czyni go użytecznym i niebezpiecznym w użyciu.
Produkcja
Skala laboratoryjna
Chlorek allilu został po raz pierwszy wyprodukowany w 1857 r. Przez Auguste'a Cahoursa i Augusta Hofmanna w reakcji alkoholu allilowego z trójchlorkiem fosforu . Nowoczesne protokoły przygotowania oszczędzają to podejście, zastępując stosunkowo drogi trichlorek fosforu kwasem solnym i katalizatorem, takim jak chlorek miedzi (I) .
Skala przemysłowa
Chlorek allilu wytwarzany jest przez chlorowanie z propylenu . W niższych temperaturach głównym produktem jest 1,2-dichloropropan , ale w temperaturze 500 ° C przeważa chlorek allilu, który powstaje w wyniku reakcji wolnorodnikowej :
- CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CH 2 + HCl
Szacuje się, że w 1997 roku w ten sposób wyprodukowano 800 000 ton.
Reakcje i zastosowania
Zdecydowana większość chlorku allilu jest przekształcana w epichlorohydrynę . Inne ważne komercyjnie pochodne obejmują alkohol allilowy , alliloaminę , izotiocyjanian allilu (syntetyczny olej musztardowy) i 1-bromo-3-chloropropan .
Jako środek alkilujący jest przydatny do produkcji farmaceutyków i pestycydów , takich jak olej gorczycowy.
Przykładowe reakcje
Ilustracją jego reaktywności jest cyjanowanie do cyjanku allilu (CH 2 = CHCH 2 CN). Będąc reaktywnym halogenkiem alkilu, ulega redukcyjnemu sprzęganiu dając diallil :
- 2 ClCH 2 CH = CH 2 + Mg → (CH 2 ) 2 (CH = CH 2 ) 2 + MgCl 2
Ulega utlenianiu addycji do palladu (0), dając dimer chlorku allilopalladu , (C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 . Dehydrohalogenacja daje cyklopropen .
Bezpieczeństwo
Chlorek allilu jest wysoce toksyczny i łatwopalny . Efekty oczu mogą być opóźnione i mogą prowadzić do możliwego upośledzenia wzroku.
Zobacz też
Zewnętrzne linki
- Card International Bezpieczeństwa Chemicznego 0010
- Kieszonkowy przewodnik NIOSH po zagrożeniach chemicznych. „# 0018” . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
- Monografia IARC * Chlorek allilu.