Trietylenotetraamina - Triethylenetetramine

Trietylenotetraamina
Wzór szkieletowy trietylenotetraaminy
Model kulkowo-kijowy trietylenotetraaminy
Model wypełnienia przestrzeni trietylenotetraaminy
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
N 1 , N 1′ -(etano-1,2-diylo)di(etano-1,2-diamina)
Inne nazwy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
605448
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.003.591 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
27008
KEGG
Siatka Trientine
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 2259
  • InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2 sprawdzaćTak
    Klucz: VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • NCCNCCNCCN
Nieruchomości
C 6 H 18 N 4
Masa cząsteczkowa 146,238  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwna ciecz
Zapach Ryby, amoniakalny
Gęstość 982 mg ml -1
Temperatura topnienia -34.6°C; -30,4°F; 238,5 tys
Temperatura wrzenia 266,6°C; 511,8 ° F; 539,7 tys
Mieszalny
log P 1,985
Ciśnienie pary <1 Pa (przy 20 °C)
1.496
Termochemia
376 JK -1 mol -1 (w 60 ° C)
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS05: żrący GHS07: Szkodliwy
Hasło ostrzegawcze GHS Zagrożenie
H312 , H314 , H317 , H412
P273 , P280 , P305+351+338 , P310
Temperatura zapłonu 129 ° C (264 ° F; 402 K)
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
Farmakologia
A16AX12 ( KTO )
Dane licencyjne
Ustami
Status prawny
Związki pokrewne
Powiązane aminy
Związki pokrewne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Trietylenotetramina ( TETA i trien ), zwana także trientyną ( INN ), jest związkiem organicznym o wzorze [CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 . Ta oleista ciecz jest bezbarwna, ale, podobnie jak wiele amin , starsze próbki przyjmują żółtawy kolor z powodu zanieczyszczeń powstałych w wyniku utleniania powietrzem. Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach polarnych. Rozgałęziony izomer tris(2-aminoetylo)aminy i pochodne piperazyny mogą być również obecne w komercyjnych próbkach TETA.

Zastosowania

Reaktywność i zastosowania TETA są podobne do tych dla pokrewnych poliamin etylenodiaminy i dietylenotriaminy . Jest używany głównie jako środek sieciujący („utwardzacz”) w utwardzaniu epoksydów .

Zastosowania medyczne

Trietylenotetraamina
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Syprine, Cuprior, Cufence
AHFS / Drugs.com Monografia
Dane licencyjne
Identyfikatory
  • (2-aminoetylo)({2-[(2-aminoetylo)amino]etylo})amina
DrugBank
Ligand PDB
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.003.591 Edytuj to na Wikidata

Sól chlorowodorkowa TETA, określana jako chlorowodorek trientyny , jest środkiem chelatującym stosowanym do wiązania i usuwania miedzi z organizmu w celu leczenia choroby Wilsona , szczególnie u osób z nietolerancją penicylaminy . Niektórzy zalecają trientynę jako leczenie pierwszego rzutu, ale doświadczenie z penicylaminą jest bardziej rozległe.

Chlorowodorek trientyny (nazwa handlowa Syprine) został zatwierdzony do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w listopadzie 1985 roku.

Tetrachlorowodorek trientyny (nazwa handlowa Cuprior) został zatwierdzony do użytku medycznego w Unii Europejskiej we wrześniu 2017 r. Jest wskazany w leczeniu choroby Wilsona u dorosłych, młodzieży i dzieci w wieku pięciu lat lub starszych, które nie tolerują terapii D-penicylaminami.

Dichlorowodorek trientyny (nazwa handlowa Cufence) został dopuszczony do użytku medycznego w Unii Europejskiej w lipcu 2019 r. Jest wskazany w leczeniu choroby Wilsona u dorosłych, młodzieży i dzieci w wieku pięciu lat lub starszych, które nie tolerują terapii D-penicylaminami.

Najczęstsze działania niepożądane to nudności , zwłaszcza na początku leczenia, wysypka skórna , zapalenie dwunastnicy (stan zapalny dwunastnicy, części jelita wychodzącej z żołądka) i ciężkie zapalenie okrężnicy (zapalenie jelita grubego powodujące ból i biegunkę ).

Społeczeństwo i kultura

Kontrowersje

W Stanach Zjednoczonych firma Valeant Pharmaceuticals International podniosła cenę swojej marki Syprine TETA z 625 USD do 21 267 USD za 100 tabletek w ciągu pięciu lat. New York Times powiedział, że ten „rażący” wzrost cen wywołał publiczne oburzenie. Teva Pharmaceuticals opracowała lek generyczny, który według pacjentów i lekarzy będzie tańszy, ale kiedy został wprowadzony w lutym 2018 r., cena Teva wynosiła 18 375 USD za 100 tabletek. Aaron Kesselheim, który bada ceny leków w Harvard Medical School, powiedział, że firmy farmaceutyczne wyceniają produkt na poziomie, który ich zdaniem zniesie rynek.

Produkcja

TETA jest przygotowywana przez ogrzewanie mieszanin etylenodiaminy lub etanoloaminy / amoniaku na katalizatorze tlenkowym . Proces ten daje różne aminy, zwłaszcza etylenoaminy, które są oddzielane przez destylację i sublimację.

Chemia koordynacyjna

TETA jest ligandem tetrakleszczowym w chemii koordynacyjnej , gdzie jest określany jako trien. Kompleksy oktaedryczne typu M(trien)L 2 mogą przyjmować kilka struktur diastereomerycznych.

Bibliografia

Zewnętrzne linki