Trietylenotetraamina - Triethylenetetramine
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
N 1 , N 1′ -(etano-1,2-diylo)di(etano-1,2-diamina) |
|
Inne nazwy | |
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
605448 | |
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Karta informacyjna ECHA | 100.003.591 |
Numer WE | |
27008 | |
KEGG | |
Siatka | Trientine |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Numer ONZ | 2259 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 6 H 18 N 4 | |
Masa cząsteczkowa | 146,238 g·mol -1 |
Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna ciecz |
Zapach | Ryby, amoniakalny |
Gęstość | 982 mg ml -1 |
Temperatura topnienia | -34.6°C; -30,4°F; 238,5 tys |
Temperatura wrzenia | 266,6°C; 511,8 ° F; 539,7 tys |
Mieszalny | |
log P | 1,985 |
Ciśnienie pary | <1 Pa (przy 20 °C) |
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.496 |
Termochemia | |
Pojemność cieplna ( C )
|
376 JK -1 mol -1 (w 60 ° C) |
Zagrożenia | |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
H312 , H314 , H317 , H412 | |
P273 , P280 , P305+351+338 , P310 | |
Temperatura zapłonu | 129 ° C (264 ° F; 402 K) |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LD 50 ( mediana dawki )
|
|
Farmakologia | |
A16AX12 ( KTO ) | |
Dane licencyjne | |
Ustami | |
Status prawny | |
Związki pokrewne | |
Powiązane aminy
|
|
Związki pokrewne
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Trietylenotetramina ( TETA i trien ), zwana także trientyną ( INN ), jest związkiem organicznym o wzorze [CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 . Ta oleista ciecz jest bezbarwna, ale, podobnie jak wiele amin , starsze próbki przyjmują żółtawy kolor z powodu zanieczyszczeń powstałych w wyniku utleniania powietrzem. Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach polarnych. Rozgałęziony izomer tris(2-aminoetylo)aminy i pochodne piperazyny mogą być również obecne w komercyjnych próbkach TETA.
Zastosowania
Reaktywność i zastosowania TETA są podobne do tych dla pokrewnych poliamin etylenodiaminy i dietylenotriaminy . Jest używany głównie jako środek sieciujący („utwardzacz”) w utwardzaniu epoksydów .
Zastosowania medyczne
Dane kliniczne | |
---|---|
Nazwy handlowe | Syprine, Cuprior, Cufence |
AHFS / Drugs.com | Monografia |
Dane licencyjne | |
Identyfikatory | |
| |
DrugBank | |
Ligand PDB | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
Karta informacyjna ECHA | 100.003.591 |
Sól chlorowodorkowa TETA, określana jako chlorowodorek trientyny , jest środkiem chelatującym stosowanym do wiązania i usuwania miedzi z organizmu w celu leczenia choroby Wilsona , szczególnie u osób z nietolerancją penicylaminy . Niektórzy zalecają trientynę jako leczenie pierwszego rzutu, ale doświadczenie z penicylaminą jest bardziej rozległe.
Chlorowodorek trientyny (nazwa handlowa Syprine) został zatwierdzony do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w listopadzie 1985 roku.
Tetrachlorowodorek trientyny (nazwa handlowa Cuprior) został zatwierdzony do użytku medycznego w Unii Europejskiej we wrześniu 2017 r. Jest wskazany w leczeniu choroby Wilsona u dorosłych, młodzieży i dzieci w wieku pięciu lat lub starszych, które nie tolerują terapii D-penicylaminami.
Dichlorowodorek trientyny (nazwa handlowa Cufence) został dopuszczony do użytku medycznego w Unii Europejskiej w lipcu 2019 r. Jest wskazany w leczeniu choroby Wilsona u dorosłych, młodzieży i dzieci w wieku pięciu lat lub starszych, które nie tolerują terapii D-penicylaminami.
Najczęstsze działania niepożądane to nudności , zwłaszcza na początku leczenia, wysypka skórna , zapalenie dwunastnicy (stan zapalny dwunastnicy, części jelita wychodzącej z żołądka) i ciężkie zapalenie okrężnicy (zapalenie jelita grubego powodujące ból i biegunkę ).
Społeczeństwo i kultura
Kontrowersje
W Stanach Zjednoczonych firma Valeant Pharmaceuticals International podniosła cenę swojej marki Syprine TETA z 625 USD do 21 267 USD za 100 tabletek w ciągu pięciu lat. New York Times powiedział, że ten „rażący” wzrost cen wywołał publiczne oburzenie. Teva Pharmaceuticals opracowała lek generyczny, który według pacjentów i lekarzy będzie tańszy, ale kiedy został wprowadzony w lutym 2018 r., cena Teva wynosiła 18 375 USD za 100 tabletek. Aaron Kesselheim, który bada ceny leków w Harvard Medical School, powiedział, że firmy farmaceutyczne wyceniają produkt na poziomie, który ich zdaniem zniesie rynek.
Produkcja
TETA jest przygotowywana przez ogrzewanie mieszanin etylenodiaminy lub etanoloaminy / amoniaku na katalizatorze tlenkowym . Proces ten daje różne aminy, zwłaszcza etylenoaminy, które są oddzielane przez destylację i sublimację.
Chemia koordynacyjna
TETA jest ligandem tetrakleszczowym w chemii koordynacyjnej , gdzie jest określany jako trien. Kompleksy oktaedryczne typu M(trien)L 2 mogą przyjmować kilka struktur diastereomerycznych.
Bibliografia
Zewnętrzne linki
- „Trójetylenotetramina” . Portal informacyjny o narkotykach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.
- „chlorowodorek trientyny” . Portal informacyjny o narkotykach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.
- „Tetrachlorowodorek trientyny” . Portal informacyjny o narkotykach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.