Wodorku tributylocyny - Tributyltin hydride

wodorek tributylocyny
Szkieletowych wzór tributylocyny jednym wyraźnej wodoru dodanego
Spacefill model tributylocyny
Kulkowe i Memory stick model tributylocyny
Nazwy
Nazwa systematyczna IUPAC
Tributylstannane
identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3587329
CHEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.642
Numer EC 211-704-4
4258
Siatka Tributylocyna
Nieruchomości
SnC
12 H
28
Masa cząsteczkowa 291,06 g mola -1
Gęstość 1,082 g cm -3
Temperatura wrzenia 80 ° C (176 ° K, 353 K), przy 50 Pa
powoli reaguje
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane dla materiałów w ich warunków standardowych (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
<Zobacz TFM> zweryfikować  ( co jest <zobacz TFM>  ?) ☒N  ☑Y☒N
referencje Infobox

Wodorek tributylocyny jest cynoorganiczny związek o wzorze (C 4 H 9 ) 3 SNH. Jest bezbarwną cieczą, który jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Związek ten stosuje się jako źródła atomów wodoru w syntezie organicznej .

Synteza i charakterystyka

Związek ten wytwarza się przez redukcję tlenku tributylocyny z polimetylowodorosiloksanu (Bu = CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 )

2 "(MeSiH)" + (Bu 3 Sn) 2 O → "(Me 2 Si) 2 O" + 2 tBu 3 SNH
(Bu 3 Sn) 2 O + 2 / n (MESI (H), O) n → 2 tBu 3 SNH + 1 / n [(mezjalno) 2 O] n

Wodorek jest destylować ciekłej, która jest nieznacznie wrażliwe na działanie powietrza rozkładowi (Bu 3 Sn) 2 O. jej widma IR wykazuje silne pasmo przy 1814 cm -1 o v Sn-H .

Aplikacje

Jest użyteczny odczynnik w syntezie organicznej . W połączeniu z azobisizobutyronitrylu (AIBN) lub przez napromienianie światłem, wodorek tributylocyny przekształca halogenków organicznych (i grupy pokrewne) do odpowiedniego węglowodoru. Proces ten odbywa się za pomocą mechanizmu wolnorodnikowego łańcucha obejmującej rodnik Bu 3 Sn •. Radykalne Abstracts typu H • W innym równoważnikiem wodorku tributylocyny, propagacji łańcucha. Narzędzie wodorku tributylocyny jako h • dawcy można przypisać stosunkowo słabą siłę wiązania (78 kcal / mol). Ostatnio, wodorki metali przejściowych okazały się atrakcyjną alternatywę wodorków cyny, jak wodorki metali przejściowych można stosować w katalitycznie i więcej różnych wytrzymałości wiązania.

Zobacz też

Tris (trimetylosililo) silanu: R = H,

Referencje