Sulfonian - Sulfonate

Jon sulfonianowy.

Sulfonian to sól lub ester z kwasem sulfonowym . Zawiera grupę funkcyjną R- SO−
3, gdzie R jest grupą organiczną. Sulfoniany są sprzężoną zasadą kwasów sulfonowych. Sulfoniany są na ogół stabilne w wodzie, nieutleniające i bezbarwne. Wiele użytecznych związków, a nawet niektóre biochemikalia, zawierają sulfoniany.

Sole sulfonianowe

Alkilobenzenosulfoniany to detergenty znajdujące się w szamponach , detergentach do prania past do zębów , płynach do mycia naczyń itp.

Aniony o wzorze ogólnym RSO−
3nazywane są sulfonianami. Są to sprzężone zasady kwasów sulfonowych o wzorze RSO 2 OH. Ponieważ kwasy sulfonowe mają tendencję do bycia mocnymi kwasami , odpowiednie sulfoniany są słabymi zasadami . Ze względu na stabilność anionów sulfonianowych kationy soli sulfonianowych, takie jak triflat skandu, mają zastosowanie jako kwasy Lewisa .

Klasyczną organiczną reakcją otrzymywania sulfonianów jest reakcja halogenków alkilu z siarczynami, takimi jak siarczyn sodu , po raz pierwszy opisana przez Adolpha Streckera w 1868 ( alkilowanie siarczynem Streckera ). Ogólna reakcja to:

RX + M
2WIĘC
3→ RSO 3 M + MX

Jako katalizator stosuje się jodek .

Zmiękczanie wody zwykle obejmuje usuwanie jonów wapnia z wody przy użyciu sulfonowanej żywicy jonowymiennej .

Estry sulfonowe

Estry o wzorze ogólnym R 1 SO 2 lub 2 nazywane są sulfonowego estry . Poszczególni członkowie kategorii są nazywani analogicznie do nazw zwykłych estrów karboksylowych . Na przykład, jeśli R 2 grupy jest metyl grupy i R 1 jest grupą trifluorometylową, uzyskany związek jest trifluorometanosulfonian metylu .

Estry sulfonowe są stosowane jako reagenty w syntezie organicznej, głównie dlatego, że grupa RSO 3 − jest dobrą grupą opuszczającą , zwłaszcza gdy R jest odciągający elektrony. Na przykład trifluorometanosulfonian metylu jest silnym odczynnikiem metylującym.

Sulfoniany są powszechnie stosowane do nadania rozpuszczalności w wodzie białkowym łącznikom sieciującym, takim jak N -hydroksysulfosukcynoimid (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo -SMCC, itp.

Sułtonowie

Propan-1,3-sulton

Cykliczne estry sulfonowe nazywane są sultonami . Jednym z przykładów jest propan-1,3-sulton . Niektóre sultony to krótkotrwałe związki pośrednie, stosowane jako silne środki alkilujące w celu wprowadzenia ujemnie naładowanej grupy sulfonianowej. W obecności wody powoli hydrolizują do kwasów hydroksysulfonowych. Oksymy sultonowe są kluczowymi produktami pośrednimi w syntezie leku przeciwdrgawkowego zonisamidu .

Przykładem sułtonu jest tizokromid .

Przykłady

Zobacz też

Bibliografia