Skatole - Skatole
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
3-Metylo- 1H- indol |
|||
| Inne nazwy
3-Metyloindol
4-Metylo-2,3-benzopirol |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| CZEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100.001.338 
|
||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 9 H 9 N | |||
| Masa cząsteczkowa | 131,178 g·mol -1 | ||
| Wygląd zewnętrzny | Białe krystaliczne ciało stałe | ||
| Zapach | Kał | ||
| Temperatura topnienia | 93 do 95 °C (199 do 203 °F; 366 do 368 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 265 ° C (509 ° F; 538 K) | ||
| Nierozpuszczalny | |||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
Skatol lub 3-metyloindol jest związek organiczny należący do indolu rodziny. Występuje naturalnie w kale ssaków i ptaków i jest głównym czynnikiem wywołującym zapach kału. W niskich stężeniach ma kwiatowy zapach i znajduje się w kilku kwiatach i olejkach eterycznych , w tym z kwiatów pomarańczy , jaśminu i Ziziphus mauritiana .
Jest używany jako środek zapachowy i utrwalający w wielu perfumach oraz jako związek zapachowy . Jego nazwa wywodzi się od greckiego rdzenia skato- , co oznacza „kał”. Skatole został odkryty w 1877 r. przez niemieckiego lekarza Ludwiga Briegera (1849–1919).
Oryginał: Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
Tłumaczenie : Początkowo zajmowałem się badaniem lotnych składników odchodów w roztworze kwaśnym. Otrzymany w ten sposób lotne kwasy tłuszczowe; kwas octowy; kwas normalny i izomasłowy; a także substancje zapachowe: fenol, indol i nową substancję pokrewną indolowi, którą nazwę "skatole". Das Skatol ... (von το σχατος = kał) ... (Skatole ... (od το σχατος = kał) ....) —Brieger (1878), s. 130:
Biosynteza, synteza chemiczna i reakcje
Skatole pochodzi z aminokwasu tryptofanu w przewodzie pokarmowym ssaków. Tryptofan jest przekształcany w kwas indolooctowy , który dekarboksyluje dając metyloindol.
Skatol można zsyntetyzować poprzez syntezę indolu Fischera .
Daje fioletowy kolor po obróbce żelazocyjankiem potasu .
Atraktant owadów
Skatole to jeden z wielu związków atrakcyjnych dla samców różnych gatunków pszczół storczykowatych , które najwyraźniej gromadzą substancję chemiczną do syntezy feromonów; jest powszechnie używany jako przynęta dla tych pszczół do badań. Jest również znany jako atraktant dla chrząszcza tasmańskiego ( Aphodius tasmaniae ).
Wykazano, że Skatole jest atraktantem dla ciężarnych komarów zarówno w warunkach terenowych, jak i laboratoryjnych. Ponieważ związek ten jest obecny w kale, znajduje się w połączonych przelewach ścieków (CSO), ponieważ strumienie i jeziora zawierające wodę CSO zawierają nieoczyszczone ludzkie i przemysłowe odpady. Miejsca CSO są zatem szczególnie interesujące przy badaniu chorób przenoszonych przez komary, takich jak wirus Zachodniego Nilu .
Badania na zwierzętach
Skatole występuje naturalnie w kale wszystkich gatunków ssaków i ptaków oraz w żwaczu bydła .
Wykazano, że Skatole powoduje obrzęk płuc u kóz, owiec, szczurów i niektórych szczepów myszy. Wydaje się, że selektywnie atakuje komórki klubowe , które są głównym miejscem enzymów cytochromu P450 w płucach. Enzymy te przekształcają skatol w reaktywny produkt pośredni, 3-metylenoindoleninę, która uszkadza komórki poprzez tworzenie adduktów białkowych (patrz gorączka mgły ).
Wraz ze sterydem z jąder androstenonem , skatol jest uważany za główny czynnik determinujący smród knura .
Skatole przyczynia się do nieświeżego oddechu .
Podanie
Skatol jest materiałem wyjściowym do syntezy atiprozyny .
Zobacz też
- 1-Metyloindol
- 2-Metyloindol (metyloketol)
- 5-Metyloindol
- 7-Metyloindol
- Zwłoki
- Perfumy: historia mordercy