Rutyna - Rutin

Rutin
Nazwy
	Nazwa IUPAC 3′,4′,5,7-tetrahydroksy-3-[α- L- ramnopiranozylo-(1→6)-β- D- glukopiranozyloksy]flawon
	Preferowana nazwa IUPAC (4 2 S ,4 3 R ,4 4 S ,4 5 S ,4 6 R ,7 2 R ,7 3 R ,7 4 R ,7 5 R ,7 6 S )-1 3 ,1 4 ,2 5 2 7 4 3 4 4 4 5 7 3 7 4 7 5 -Decahydroxy-7 6 -metylo-2 4 H 3,6-dioksa-2 (2,3) - [1] benzopyrana 4 (2,6), 7 (2) -bis (Oxana) -1 (1) 2 -benzenaheptaphane- 4 -on
	Inne nazwy Rutozyd ( INN ); Phytomelin ; Sophorin ; Birutan ; Eldrin ; Birutan Forte ; Rutyna trihydrat ; Globularicitrin ; Violaquercitrin ; Kwercetyna rutynozyd
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA	100.005.287
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42- 15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4- 9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+ ,23+,26+,27-/m0/s1;
	UŚMIECH CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O))O)C5=CC(=C(C=C5) )O)O)O)O)O)O)O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 27 H 30 O 16
Masa cząsteczkowa	610,521 g·mol -1
Wygląd	Solidny
Temperatura topnienia	242 ° C (468 ° F; 515 K)
Rozpuszczalność w wodzie	12,5 mg/100 ml ; 13 mg/100 ml
Farmakologia
Kod ATC	C05CA01 ( KTO )
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)	2 0 0
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	zweryfikuj ( co to jest ?)
	Referencje do infoboksu

Rutyna , zwana także rutozydem , kwercetyna-3-O- rutynozydem i soforyną , jest glikozydem łączącym kwercetynę flawonolu i disacharydu rutynozę (α- L- ramnopiranozylo-(1→6)-β- D- glukopiranozę). Jest to flawonoid cytrusowy występujący w wielu różnych roślinach, w tym w cytrusach.

Zdarzenia

Rutyna jest jednym ze związków fenolowych występujących w inwazyjnym gatunku roślin Carpobrotus edulis i przyczynia się do właściwości antybakteryjnych rośliny.

Jej nazwa pochodzi od nazwy Ruta graveolens , rośliny zawierającej również rutynę.

Różne skórki owoców cytrusowych zawierają od 32 do 49 mg/g flawonoidów wyrażonych jako ekwiwalent rutyny.

Liście cytrusów zawierają rutynę w stężeniu 11 i 7 g/kg odpowiednio w pomarańczach i lipach.

Metabolizm

Enzym kwercytrynaza można znaleźć w Aspergillus flavus . Jest enzymem w szlaku katabolicznym rutyny.

W jedzeniu

Rutyna jest cytrusy flawonoidów glikozyd znaleźć w wielu roślin, w tym gryka , liściach i ogonkach z Rheum gatunków i szparagów . Stwierdzono, że nasiona gryki tartacznej zawierają więcej rutyny (około 0,8-1,7% suchej masy) niż zwykłe nasiona gryki (0,01% suchej masy). Rutyna jest jednym z głównych flawonoli występujących w brzoskwiniach „clingstone” . Występuje również w naparach z zielonej herbaty .

Przybliżona zawartość rutyny na 100g wybranych produktów spożywczych, w miligramach na 100 mililitrów :

Sortowalny stół
Numeryczne	Alfabetyczny
332	Kapary, przyprawa
45	Oliwkowy [Czarny], surowy
36	Gryka, mąka pełnoziarnista
23	Szparagi, surowe
19	Czarna malina, surowa
11	Czerwona malina, surowa
9	Kasza gryczana, kasza po obróbce termicznej
6	Kasza gryczana, mąka rafinowana
6	Zielona porzeczka
6	Śliwka, świeża
5	Czarna porzeczka, surowa
4	Jeżyna, surowa
3	Pomidor (wiśnia), cały, surowy
2	Suszona śliwka
2	Kozieradka
2	Majeranek suszony
2	Herbata (czarna), napar
1	Winogrona, Rodzynki
1	Cukinia, surowa
1	Morela, surowa
1	Herbata (zielona), napar
0	jabłko
0	Porzeczkowy
0	Winogrona (zielone)
0	Pomidor, cały, surowy

Badania

Rutyna (rutozyd lub rutynozyd) i inne dietetyczne flawonole są poddawane wstępnym badaniom klinicznym pod kątem ich potencjalnych skutków biologicznych, takich jak zmniejszenie zespołu pozakrzepowego , niewydolności żylnej lub dysfunkcji śródbłonka , ale nie było dowodów wysokiej jakości na ich bezpieczne i skuteczne działanie. Używany od 2018 r. Jako flawonol wśród podobnych flawonoidów rutyna ma niską biodostępność ze względu na słabą absorpcję , wysoki metabolizm i szybkie wydalanie, które łącznie ograniczają jej potencjał do stosowania jako środek terapeutyczny .

Biosynteza

Szlak biosyntezy rutyny w liściach morwy ( Morus alba L.) rozpoczyna się od fenyloalaniny , która pod wpływem liazy amonowej fenyloalaniny (PAL) wytwarza kwas cynamonowy . Kwas cynamonowy jest katalizowany przez 4-hydroksylazę kwasu cynamonowego (C4H) i ligazę 4-kumaranowo-CoA (4CL) z wytworzeniem p - kumaroilo-CoA . Następnie syntaza chalkonu (CHS) katalizuje kondensację p -kumaroilo-CoA i trzech cząsteczek malonylo-CoA w celu wytworzenia chalkonu naringeniny , który jest ostatecznie przekształcany we flawanon naringeniny przy udziale izomerazy chalkonu (CHI). Pod wpływem działania 3-hydroksylazy flawanonu (F3H) powstaje dihydrokaempferol (DHK). DHK można następnie hydroksylować flawonoidów 3'-hydroksylazy (F3'H) produkcji Dihydroquercetin (DHQ), który następnie jest katalizowana przez syntazę flawonol (FLS) tworząc kwercetyny . Po katalizacji kwercetyny przez 3- O- glukozylotransferazę flawonoidową UDP-glukozy ( UFGT ) z wytworzeniem izokwercytryny , ostatecznie tworzenie rutyny z izokwercytryny jest katalizowane przez 3- O- glukozydo-L-ramnozylotransferazę flawonoidową.

Bibliografia

Linki zewnętrzne

Multimedia związane z Rutinem w Wikimedia Commons

Languages

In other projects