Kwas rodizonowy - Rhodizonic acid
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
5,6-dihydroksycykloheks-5-eno-1,2,3,4-tetron |
|
| Inne nazwy
dihydroxydiquinoyl
dioxydiquinone |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100,003,888 
|
| Numer WE | |
| Siatka | C005690 |
|
PubChem CID
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 6 H 2 O 6 | |
| Temperatura topnienia | 130 do 132 ° C (266 do 270 ° F; 403 do 405 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje Infobox | |
Kwas rodizonowy to związek chemiczny o wzorze C.
6 H.
2 O
6 lub (CO)
4 (COH)
2 . Może to być postrzegane jako podwójnej enolowe i czterokrotny ketonu z cykloheksen dokładniej 5,6-dihydroxycyclohex-5-eno-1,2,3,4--tetronem .
Kwas rodizonowy jest zwykle otrzymywany w postaci dihydratu C.
6 H.
2 O
6 · 2H 2 O . Ten ostatni to w rzeczywistości 2,3,5,5,6,6-heksahydroksycykloheks-2-eno-1,4-dion, w którym dwie z oryginalnych grup ketonowych zostały zastąpione przez dwie pary geminalnych dioli . Kwas bezwodny o barwie pomarańczowej do ciemnoczerwonej i silnie higroskopijny można otrzymać przez niskociśnieniową sublimację dihydratu.
Podobnie jak wiele innych enoli, kwas rodizonowy może utracić kationy wodoru H + z grup hydroksylowych (p K a1 = 4,378 ± 0,009 , p K a2 = 4,652 ± 0,014 w temperaturze 25 ° C), uzyskując hydrogenrhodizonate anion C
6 HO -
6 i anion rodizonianu C
6 O 2-
6 . Ten ostatni jest aromatyczny i symetryczny, ponieważ wiązanie podwójne i ładunki ujemne są zdelokalizowane i równomiernie rozłożone na sześć jednostek CO . Rodizoniany mają zwykle różne odcienie czerwieni, od żółtawego do fioletowego.
Kwas rodizonowy był używany w testach chemicznych baru , ołowiu i innych metali. W szczególności, testy rhodizonate sodu może być stosowany do wykrywania reszty postrzałową (zawierającego ołowiu) w ręce osoby lub zwierzęcia oraz odróżnienie strzałka ran z ranami dla wykonania regulacji polowania.
Historia
Kwas rodizonowy odkrył austriacki chemik Johann Heller w 1837 r., Analizując produkty ogrzewania mieszaniny węglanu potasu i węgla drzewnego . Nazwa pochodzi od greckiego ῥοδίζω ( rhodizō , „ zabarwić na czerwono”), ze względu na kolor jego soli.
Chemia
Sole
Rodizoniany mają zwykle różne odcienie czerwieni, od żółtawego do fioletowego, w świetle przechodzącym, z zielonkawym połyskiem w świetle odbitym.
Potasu rhodizonate można wytwarzać z dobrą wydajnością i czystością przez utlenienie inozytolu z kwasem azotowym i reakcję otrzymanego roztworu z octanu potasu , w obecności tlenu. Rodizonat krystalizuje z roztworu ze względu na jego względną nierozpuszczalność w wodzie.
Rodizonian sodu jest ciemnobrązowy i stabilny po wyschnięciu, ale wodny roztwór rozkłada się w ciągu kilku dni, nawet w lodówce. Rodizonian ołowiu jest ciemnofioletowy.
Utlenianie i rozkład
Kwas rodizonowy należy do łańcucha produktów utleniania: benzenoheksolu (COH)
6 , tetrahydroksybenzochinon (THBQ) (COH)
4 (WSPÓŁ)
2 kwas rodizonowy (COH)
2 (WSPÓŁ)
4 i cykloheksanohekson (CO)
6 . Rodizonian litu wraz z solami THBQ i benzenoheksolu został uznany za możliwy do zastosowania w akumulatorach elektrycznych . Jednowartościowy anion C
6 O -
6 został wykryty w eksperymentach spektrometrii mas.
Kwas rodizonowy i anion rodizonianowy mogą stracić jedną z jednostek CO, dając kwas krokonowy (CO)
3 (COH)
2 a anion krokodylowy C
5 O 2
5 odpowiednio przez mechanizmy, które są nadal niedoskonale znane. W roztworach zasadowych (pH> 10) kwas rodizonowy szybko przekształca się w anion THBQ (CO) 4
6 przy braku tlenu i na kwas krokonowy w jego obecności. Przy pH 8,3 i wystawieniu na działanie światła roztwory są stabilne przez kilka dni bez obecności tlenu, aw jego obecności rozkładają się do kwasu krokonowego i innych produktów (prawdopodobnie obejmujących cykloheksanohekson lub dodekahydroksycykloheksan ).
Struktura
Kwas
W roztworze kwas i jon wodorodizonianowy są w większości uwodnione, a niektóre grupy karbonylowe> C = O zastąpione są przez geminalną grupę hydroksylową, > C (OH)
2 .
Sole
W bezwodnym rodizonianu rubidu 2Rb +
·DO
6 O 2-
6 aniony rodizonianu są ułożone w równoległych kolumnach, podobnie jak jony rubidu. W płaszczyźnie prostopadłej do kolumn są one ułożone jako dwie przeplecione sześciokątne siatki. Aniony są płaskie.
Bezwodny rodizonian potasu 2K +
·DO
6 O 2-
6 ma odrębną, ale podobną strukturę. Aniony i kationy są ułożone w naprzemiennych płaszczyznach. W każdej płaszczyźnie aniony są ułożone w sześciokątną siatkę. Każdy jon potasu jest tak ułożony, że łączy się symetrycznie z ośmioma atomami tlenu czterech anionów, po dwa z każdej sąsiedniej płaszczyzny. Aniony są lekko skręcone w kształcie „łódki” (z odchyleniem 0,108 Ł wartości skutecznej od średniej płaszczyzny). Rodizonian sodu 2Na +
·DO
6 O 2-
6 ma taką samą strukturę, z nieco bardziej zniekształconymi anionami (0,113 Å rms)
W roztworze anion rodizonianu nie jest uwodniony.
Zobacz też
-
Acetylenodiol (COH)
2 -
Kwas deltyczny (CO) (COH)
2 -
Kwas kwadratowy (CO)
2 (COH)
2 -
Kwas krokonowy (CO)
3 (COH)
2