Diizocyjanian metylenodifenylu - Methylene diphenyl diisocyanate

Diizocyjanian 4,4phenyl-metylenodifenylu
diizocyjanian 4,4'-metylenodifenylu
Metylen-difenylo-diizocyjanian-3D-vdW.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1,1′-metylenobis(4-izocyjanianobenzen)
Inne nazwy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.002.697 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C15H10N2O2/c18-10-16-14-5-1-12(2-6-14)9-13-3-7-15(8-4-13)17-11-19/h1- 8H,9H2 ☒N
    Klucz: UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • O=C=NC(C=C2)=CC=C2CC1=CC=C(N=C=O)C=C1
  • O=C=N\c1ccc(cc1)Cc2ccc(\N=C=O)cc2
Nieruchomości
C 15 H 10 N 2 O 2
Masa cząsteczkowa 250,25  g/mol
Wygląd Białe lub jasnożółte ciało stałe
Gęstość 1,230  g / cm 3 , stałe
Temperatura topnienia 40°C (104°F; 313 K)
Temperatura wrzenia 314 ° C (597 ° F; 587 K)
Reaguje
Ciśnienie pary 0,000005  mmHg (20  °C)
Zagrożenia
Szkodliwe ( Xn )
Zwroty R (nieaktualne) R20 , R36/37/38 , R42/43
Zwroty S (nieaktualne) (S1/2) , S23 , S36/37 , S45
Temperatura zapłonu 212–214 °C (otwarty kubek Cleveland)
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 2200 mg/kg (mysz, doustnie)
31 690 mg/kg (szczur, doustnie)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 C, 0,2 mg / m 3 (0,02 ppm)
REL (zalecane)
 TWA 0,05  mg/m 3 (0,005  ppm) C 0,2  mg/m 3 (0,020  ppm) [10 minut]
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 75 mg / m, 3
Związki pokrewne
Powiązane izocyjaniany
Związki pokrewne
 Poliuretan
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Diizocyjanian difenylo metylenu ( MDI ) jest aromatyczny di izocyjanian . Powszechnie występują trzy izomery , różniące się położeniem grup izocyjanianowych wokół pierścieni: 2,2′-MDI, 2,4′-MDI i 4,4′-MDI . Najszerzej stosowany jest izomer 4,4', znany również jako diizocyjanian 4,4'-difenylometanu. Ten izomer jest również znany jako Pure MDI . Podczas produkcji poliuretanu MDI reaguje z poliolami . Jest to najczęściej produkowany diizocyjanian, stanowiący 61,3% światowego rynku w 2000 roku.

Produkcja

Całkowita światowa produkcja MDI i polimerowego MDI wynosi ponad 7,5 mln ton rocznie (w 2017 r.).

Od 2019 roku największym producentem była Wanhua Chemical Group . Inni główni producenci to Covestro , BASF , Dow , Huntsman , Tosoh , Kumho Mitsui Chemicals. Wszyscy główni producenci MDI są członkami Międzynarodowego Instytutu Izocyjanianów, którego celem jest promowanie bezpiecznego obchodzenia się z MDI i TDI w miejscu pracy, społeczności i środowisku.

Pierwszym etapem produkcji MDI jest reakcja aniliny i formaldehydu , przy użyciu kwasu solnego jako katalizatora do wytworzenia mieszaniny prekursorów diamin, a także odpowiadających im poliamin:

Synteza 4,4'-diaminodifenylometanu.svg

Następnie te diaminy traktuje się fosgenem z wytworzeniem mieszaniny izocyjanianów, przy czym stosunek izomerów jest określony przez skład izomeryczny diaminy. Możliwe są dwa różne mechanizmy reakcji dla tej transformacji, a mianowicie „fosgenacje najpierw” i „fosgenacje krokowe”.

Synteza diizocyjanianu metylenodifenylu.svg

Destylacja mieszaniny daje mieszaninę oligomerycznych poliizocyjanianów, znanych jako polimeryczny MDI , oraz mieszaninę izomerów MDI o niskiej zawartości 2,4 2 izomeru. Dalsze oczyszczanie pociąga za sobą frakcjonowanie mieszaniny izomerów MDI.

Reaktywność grupy izocyjanianowej

Pozycja grup izocyjanianowych wpływa na ich reaktywność. W 4,4′-MDI dwie grupy izocyjanianowe są równoważne, ale w 2,4′-MDI te dwie grupy wykazują bardzo różne reaktywności. Grupa w pozycji 4 jest w przybliżeniu czterokrotnie bardziej reaktywna niż grupa w pozycji 2 ze względu na przeszkodę przestrzenną.

Izomery MDI i polimer

Aplikacje

Głównym zastosowaniem 4,4′-MDI jest produkcja sztywnego poliuretanu . Te sztywne pianki poliuretanowe są dobrymi izolatorami termicznymi i są stosowane w prawie wszystkich zamrażarkach i lodówkach na całym świecie, a także w budynkach. Typowymi stosowanymi poliolami są adypinian polietylenu ( poliester ) i glikol poli(eteru tetrametylenowego) ( polieter ).

4,4 ′-MDI jest również stosowany jako klej o wytrzymałości przemysłowej, który jest dostępny dla konsumentów końcowych jako różne wysokowytrzymałe preparaty klejowe w butelkach.

Bezpieczeństwo

MDI jest najmniej niebezpiecznym spośród powszechnie dostępnych izocyjanianów, ale nie jest łagodny. Jego bardzo niska prężność par zmniejsza zagrożenia podczas obsługi w porównaniu z innymi głównymi izocyjanianami ( TDI , HDI ). Jednak podobnie jak inne izocyjaniany jest alergenem i uczulaczem. Osoby rozwijające wrażliwość na izocyjaniany mogą mieć niebezpieczne reakcje ogólnoustrojowe na bardzo małe narażenia, w tym niewydolność oddechową. Obchodzenie się z MDI wymaga ścisłej kontroli inżynieryjnej i osobistego wyposażenia ochronnego. W porównaniu z innymi organicznymi cyjanianami , MDI ma stosunkowo niską toksyczność dla człowieka. Jest to materiał potencjalnie gwałtownie reagujący z wodą i innymi nukleofilami .

Bibliografia

Linki zewnętrzne