Jonone - Ionone
alfa-jonon
|
|||
beta-jonon
|
|||
gamma-jonon
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Nazwy IUPAC
α: (3 E ) -4- (2,6,6-Trimetylocykloheks-2-en-1-ylo) but-3-en-2-on
β: (3 E ) -4- (2,6,6 -Trimetylocykloheks-1-en-1-ylo) but-3-en-2-on γ: (3 E ) -4- (2,2-Dimetylo-6-metylenocykloheksylo) but-3-en-2-on |
|||
| Inne nazwy
Cyclocitrylideneaceton, irison, jonon
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 13 H 20 O | |||
| Masa cząsteczkowa | 192,30 g / mol | ||
| Gęstość | α: 0,933 g / cm 3 β: 0,945 g / cm 3 |
||
| Temperatura topnienia | β: -49 ° C (-56 ° F; 224 K) | ||
| Temperatura wrzenia | β: 126 do 128 ° C (259 do 262 ° F; 399 do 401 K) przy 12 mmHg | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje Infobox | |||
W jonon stanowią serię ściśle związanych z substancjami chemicznymi , które należą do grupy związków znanych jako róż ketony , który obejmuje również damascones i damascenones . Jonony to związki zapachowe występujące w różnych olejkach eterycznych , w tym w olejku różanym . β-Jonon jest istotnym składnikiem aromatu róż, pomimo jego stosunkowo niskiego stężenia, i jest ważną substancją zapachową stosowaną w przemyśle perfumeryjnym . Jonony pochodzą z degradacji karotenoidów .
Połączenie α- jononu i β-jononu jest charakterystyczne dla zapachu fiołków i jest używane z innymi składnikami perfum i aromatów w celu odtworzenia ich zapachu.
W karotenów alfa-karoten , p-karoten , y-karoten i ksantofil β- kryptoksantynę , mogą być metabolizowane do beta-jonon, a tym samym mają witaminy A aktywności, ponieważ można je przeprowadzić przez zwierzęta roślinożernych na retinol i retinal . Karotenoidy, które nie zawierają ugrupowania β-jononu, nie mogą zostać przekształcone do retinolu, a zatem nie mają aktywności witaminy A.
Biosynteza
Karotenoidy są prekursorami ważnych związków zapachowych w kilku kwiatach. Na przykład badanie z 2010 roku dotyczące jononów w Osmanthus fragrans Lour. var. aurantiacus ustalił, że jego olejek eteryczny zawiera największą różnorodność lotnych pochodnych karotenoidów spośród badanych roślin kwiatowych. CDNA kodujący karotenoidów rozszczepienia enzymem OfCCD1 zidentyfikowano z transkryptów wyizolowanych z kwiatów O. fragrans Lour. Rekombinowane enzymy rozszczepiały karoteny z wytworzeniem α-jononu i β-jononu w testach in vitro.
To samo badanie wykazało również, że zawartość karotenoidów, emisje lotne i poziomy transkryptu OfCCD1 podlegają zmianom fotorytmicznym i głównie zwiększają się w ciągu dnia. W czasach, gdy poziomy transkryptu OfCCD1 osiągały maksymalne wartości, zawartość karotenoidów pozostawała niska lub nieznacznie spadła. Emisja jononów była również wyższa w ciągu dnia; jednak emisje spadały w mniejszym tempie niż poziomy transkrypcji. Co więcej, zawartość karotenoidów wzrosła od pierwszego do drugiego dnia, podczas gdy uwalnianie lotne spadło, a poziomy transkryptu OfCCD1 wykazywały oscylacje w stanie ustalonym, co sugeruje, że dostępność substratu w przedziałach komórkowych zmienia się lub inne czynniki regulacyjne są zaangażowane w lotne norizoprenoidy. tworzenie. Tworzenie jononów zachodzi w procesie, w którym pośredniczą dioksygenazy karotenoidów .
Synteza organiczna
Jonon może być syntetyzowany z cytralu i acetonu z tlenkiem wapnia jako zasadowym heterogenicznym katalizatorem i służy jako przykład kondensacji aldolowej, po której następuje reakcja przegrupowania .
Reakcje addycji nukleofilowej z karboanionem 3 acetonu 1 do karbonylowej grupy na cytrynowego 4 jest podstawa katalizatorem . Produkt kondensacji aldolowej 5 eliminuje wodę poprzez jon enolanowy 6, tworząc pseudojonon 7 .
Reakcja przebiega przez katalizę kwasową, w której podwójne wiązanie w 7 otwiera się tworząc karbokation 8 . Reakcja przegrupowania karbokationu następuje z zamknięciem pierścienia do 9 . Wreszcie atom wodoru można oddzielić od 9 przez cząsteczkę akceptora ( Y ), tworząc 10 (rozszerzony układ sprzężony ) lub 11 .
Różnice genetyczne w percepcji zapachów
Pojedynczego nukleotydu polimorfizm w OR5A1 receptorem (rs6591536) powoduje bardzo znaczne różnice w percepcji zapachu beta-jononu, zarówno w czułości, a także w subiektywnej jakości. Osoby, które zawierają co najmniej jeden allel G są wrażliwe na beta-jonon i odczuwają przyjemny kwiatowy zapach, podczas gdy osoby homozygotyczne AA są ~ 100 razy mniej wrażliwe i przy wyższych stężeniach zamiast tego dostrzegają ostry zapach kwaśny / octu.
Zobacz też
- Irones , grupa pokrewnych związków chemicznych
- Jonon alfa-izometylowy , rodzaj jononu