Ekgonina - Ecgonine

Ecgonine

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Kwas (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3-hydroksy-8-metylo-8-azabicyklo [3.2.1] oktano-2-karboksylowy
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA	100,006,879
Numer WE
KEGG
PubChem CID
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2,1H3, (H , 12,13) ​​/ t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1   N Klucz: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N   N InChI = 1 / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2,1H3, (H , 12,13) ​​/ t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1 Klucz: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILBM
UŚMIECHY O = C (O) [C @ H] 1 [C @@ H] (O) C [C @ H] 2N (C) [C @@ H] 1CC2
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 9 H 15 N O 3
Masa cząsteczkowa	185,223  g · mol −1
Gęstość	1,293 ± 0,06 g / cm 3
Temperatura topnienia	198 do 199 ° C (388 do 390 ° F; 471 do 472 K) (hydrat)
Farmakologia
Status prawny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N   zweryfikować  ( co to jest    ?) Y N
Referencje Infobox

Ekgonina ( pochodna tropanu ) jest alkaloidem tropanowym występującym naturalnie w liściach koki . Ma ścisły związek strukturalny z kokainą : jest zarówno metabolitem, jak i prekursorem , i jako taka jest substancją kontrolowaną w wielu jurysdykcjach, podobnie jak niektóre substancje, które mogą być używane jako prekursory samej ekgoniny.

Strukturalnie ekgonina jest pochodną cykloheptanu z mostkiem azotowym . Otrzymuje się go przez hydrolizę z kokainą kwasów lub zasad , i krystalizuje z jedną cząsteczką wody, kryształy o temperaturze topnienia 198-199 ° C. Jest lewoskrętny , a po ogrzaniu alkaliami daje izo-ekgoninę, która jest prawoskrętna .

Jest trzeciorzędową zasadą i ma właściwości kwasu i alkoholu. Jest to kwas karboksylowy odpowiadający tropinie , ponieważ daje te same produkty podczas utleniania, a przez obróbkę pentachlorkiem fosforu przekształca się w anhydroekgoninę , C ₉ H ₁₃ NO ₂ , która po podgrzaniu do 280 ° C kwasem solnym eliminuje węgiel dwutlenek i daje tropidynę , C ₈ H ₁₃ N.

Zobacz też

• Alkaloidy koki
• Anhydroekgonina
• Cocaetylen
• Dihydrocuscohygrine
• Metylekgonidyna
• Salicylometylekgonina
• Tropinon
• Troparil

Bibliografia

•  Ten artykuł zawiera tekst z publikacji znajdującej się obecnie w domenie publicznej :  Chisholm, Hugh, red. (1911). „ Ecgonine ”. Encyclopædia Britannica . 8 (wyd. 11). Cambridge University Press. p. 870.