Diazotan glikolu dietylenowego - Diethylene glycol dinitrate
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Diazotan oksydi (etano-2,1-diylu) |
|
Inne nazwy
Dietylenowego diazotan
dietylowy glikolu diazotan oksydietyleno diazotan DEGDN |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.010.679 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Numer ONZ | 0075 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 4 H 8 N 2 O 7 | |
Masa cząsteczkowa | 196,115 g · mol −1 |
Gęstość | 1,4092 g / ml (0 ° C) 1,3846 g / ml (20 ° C) |
Temperatura topnienia | −11,5 ° C (11,3 ° F, 261,6 K) |
Temperatura wrzenia | 197 ° C (387 ° K; 470 K) (rozkłada się) |
4,1 g / l (24 ° C) | |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
zweryfikować ( co to jest ?) | |
Referencje Infobox | |
Glikol dietylenowy diazotan jest nitrowany alkohol estru wytwarzana przez działanie stężonego kwasu azotowego z glikolem dietylenowym , zwykle z nadmiarem mocnej kwasu siarkowego jako czynnika odwadniającego.
Diazotan glikolu dietylenowego jest bezbarwną, bezwonną, lepką, oleistą cieczą o ciężarze właściwym 1,4092 w 0 ° C i 1,3846 w 20 ° C; temperatura zamarzania -11,5 ° C w normalnej atmosferze; teoretyczna temperatura wrzenia około 197 ° C jest trudna do potwierdzenia, ponieważ związek zaczyna się rozkładać i spontanicznie zapala się w tej temperaturze lub nieco poniżej. Ciśnienie parcjalne podano jako 0,007 mmHg (930 mPa) w 22,4 ° C i 760 mmHg (101 kPa). Jest łatwo mieszalny z większością rozpuszczalników niepolarnych, metanolu i zimnego kwasu octowego . Rozpuszczalność w wodzie (4,1 g / L w 24 ° C) i etanolu jest bardzo niska. Choć chemicznie podobny do wielu potężnych materiałów wybuchowych , czysty diazotan glikolu dietylenowego jest niezwykle trudny do zainicjowania i nie będzie propagował fali detonacyjnej . Jest trudny do zapalenia (wymaga miejscowego podgrzania do punktu rozkładu), chyba że zostanie najpierw rozpylony i pali się równomiernie, nawet w ilości.
Zmieszany z nitrocelulozą i wytłaczany pod ciśnieniem, diazotan glikolu dietylenowego tworzy twardy koloid, którego właściwości (dobry impuls właściwy , umiarkowana szybkość spalania i temperatura, duża odporność na przypadkowy zapłon i swobodne obchodzenie się) sprawiają, że doskonale nadaje się jako bezdymny proszek artyleryjski i ciało stałe paliwo do rakiet. Był szeroko stosowany w tym charakterze podczas II wojny światowej (np. Przez Kriegsmarine). Znalazł również zastosowanie jako „produktywny” środek odczulający (taki, który przyczynia się do ogólnej siły eksplozji, a nie ma neutralny lub negatywny wpływ) w materiałach wybuchowych na bazie nitrogliceryny i nitroglikolu , takich jak dynamit i żelatyna wybuchowa . Jest również stosowany jako plastyfikator do materiałów energetycznych .
Po spożyciu, podobnie jak nitrogliceryna, powoduje szybkie rozszerzenie naczyń krwionośnych poprzez uwolnienie tlenku azotu , fizjologicznej cząsteczki sygnałowej, która rozluźnia mięśnie gładkie. W konsekwencji diazotan glikolu dietylenowego był czasami stosowany w medycynie w celu złagodzenia dusznicy bolesnej , podskórnego bólu w klatce piersiowej związanego z zaburzeniami krążenia w sercu . Powodem jest to, że towarzyszący ból głowy, który wywołuje, jest nieco mniej dotkliwy niż inne związki nitrowe .
Obecnie zainteresowanie tą substancją chemiczną wydaje się mieć głównie charakter historyczny: silniejsze mieszaniny nadchloranu i metalu już dawno wyparły ją jako paliwo stałe; bezpieczniejsze materiały wybuchowe zastąpiły nitroglicerynę, prawdziwe dynamity (termin ten jest często używany ogólnie, nawet przez doświadczonych techników terenowych, w odniesieniu do prawie każdego materiału wybuchowego dostarczanego w małych, oddzielnych opakowaniach), zachowując tylko kilka specjalistycznych zastosowań. Zastosowanie medyczne nigdy nie było powszechne, a standardowa nitrogliceryna działała szybciej i była bardzo tania; doustne azotany w każdym przypadku są jedynie środkiem paliatywnym , a nie skutecznym leczeniem.
Diazotan glikolu trietylenowego , diazotan glikolu dietylenowego i triazotan trimetyloetanu są rozważane jako zamienniki nitrogliceryny w propelentach.
Zobacz też
Bibliografia
- WH Rinkenbach, Industrial Engineering Chemistry v19 p925 (1927) Uwaga: niniejszy autor dokonał transliteracji niektórych terminologii i notacji zgodnie z nowoczesną praktyką.
- Aplikacje wojskowe wymienione w Encyclopedia of Weapons of World War 2 ; Gen. Ed. Chris Bishop, ok. 2003 Friedman / Fairfax NYNY, ISBN 1-58663-762-2