Kwas kaprynowy - Capric acid
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas dekanowy |
|
Inne nazwy
kwas kaprynowy; kwas kaprynowy; Kwas kokosowy; Kwas decylowy;
Kwas 1-nonanokarboksylowy; C10:0 ( liczby lipidowe ) |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Karta informacyjna ECHA | 100.005.798 |
Numer WE | |
KEGG | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 10 H 20 O 2 | |
Masa cząsteczkowa | 172,268 g·mol -1 |
Wygląd zewnętrzny | Białe kryształy |
Zapach | Silnie zjełczały i nieprzyjemny |
Gęstość | 0,893 g / cm 3 (25 ° C) 0,8884 g / cm 3 (35,05 ° C) 0,8773 g / cm 3 (50,17 ° C) |
Temperatura topnienia | 31,6 ° C (88,9 ° F; 304,8 K) |
Temperatura wrzenia | 268,7 ° C (515,7 ° F; 541,8 K) |
0,015 g/100 ml (20 °C) | |
Rozpuszczalność | Rozpuszczalny w alkoholu , eterze , CHCl 3 , C 6 H 6 , CS 2 , acetonie |
log P | 4,09 |
Ciśnienie pary | 4,88·10 -5 kPa (25 °C) 0,1 kPa (108 °C) 2,03 kPa (160 °C) |
Kwasowość (p K a ) | 4,9 |
Przewodność cieplna | 0,372 W/m·K (ciało stałe) 0,141 W/m·K (ciecz) |
Współczynnik załamania ( n D )
|
1,4288 (40°C) |
Lepkość | 4,327 cP (50 °C) 2,88 cP (70 °C) |
Struktura | |
Jednoskośnej (-3,15 ° C), | |
P2 1 /c | |
= 23,1 A, b = 4,973 nm, c = 9,716 nm
α = 90°, β = 91,28°, γ = 90°
|
|
Termochemia | |
Pojemność cieplna ( C )
|
475,59 J/mol·K |
Standardowa entalpia
tworzenia (Δ f H ⦵ 298 ) |
-713,7 kJ/mol |
Standardowa entalpia
spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
6079,3 kJ/mol |
Zagrożenia | |
Główne zagrożenia | Średnia toksyczność |
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | Zewnętrzna Karta Charakterystyki |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Ostrzeżenie |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P305+351+338 | |
Niebezpieczeństwo połknięcia | Może być toksyczny |
Zagrożenie inhalacyjne | Może powodować podrażnienie |
Zagrożenie dla skóry | Może być toksyczny w kontakcie |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Temperatura zapłonu | 110°C (230°F; 383 K) |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LD 50 ( mediana dawki )
|
10 g/kg (szczury, doustnie) |
Związki pokrewne | |
Powiązane kwasy tłuszczowe
|
Kwas pelargonowy , kwas undekanowy |
Związki pokrewne
|
Dekanol Dekanal |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Kwas kaprynowy , znany również jako kwas dekanowy lub kwas decylowy , jest nasyconym kwasem tłuszczowym . Jego formuła to CH 3 (CH 2 ) 8 COOH. Sole i estry kwasu dekanowego nazywane są kapratami lub dekanianami . Termin kwas kaprynowy wywodzi się z łacińskiego „ kapar / capra ” (koza), ponieważ spocony, nieprzyjemny zapach związku przypomina kozy.
Występowanie
Kwas kaprynowy występuje naturalnie w oleju kokosowym (około 10%) i oleju z ziaren palmowych (około 4%), poza tym jest rzadkością w typowych olejach z nasion. Występuje w mleku różnych ssaków iw mniejszym stopniu w innych tłuszczach zwierzęcych. Zawiera również 1,62% tłuszczów z owoców gatunku durian Durio graveolens .
Dwa inne kwasy zostały nazwane na cześć kóz: kwas kapronowy ( kwas tłuszczowy C6:0) i kwas kaprylowy (kwas tłuszczowy C8:0). Razem z kwasem kaprynowym stanowią one 15% tłuszczu z mleka koziego.
Produkcja
Kwas kaprynowy, można wytwarzać z utleniania pierwszorzędowego alkoholu dekanol za pomocą trójtlenku chromu (CrC 3 ) utleniacz, w warunkach kwasowych.
Neutralizacja kwasu kaprynowego lub zmydlanie jego estrów trójglicerydowych wodorotlenkiem sodu daje kaprynian sodu, CH 3 (CH 2 ) 8 CO 2 − Na + . Sól ta jest składnikiem niektórych rodzajów mydła .
Zastosowania
Kwas kaprynowy wykorzystywany jest do produkcji estrów do sztucznych aromatów owocowych i perfum. Jest również stosowany jako półprodukt w syntezach chemicznych. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej oraz przemysłowo w produkcji perfum, smarów, smarów, gumy, barwników, tworzyw sztucznych, dodatków do żywności i farmaceutyków.
Farmaceutyki
Dostępne są proleki estrów kaprynianowych różnych farmaceutyków. Ponieważ kwas kaprynowy jest kwasem tłuszczowym, tworzenie soli lub estru z lekiem zwiększa jego lipofilność i powinowactwo do tkanki tłuszczowej . Ponieważ dystrybucja leku z tkanki tłuszczowej jest zwykle powolna, można opracować długo działającą postać leku do wstrzykiwań (zwaną iniekcją depot ) przy użyciu jego postaci kaprynianowej. Niektóre przykłady leków dostępnych jako ester kaprynianowy to nandrolon , flufenazyna , bromperidol i haloperidol .
Efekty
Kwas kaprynowy działa jako niekonkurencyjny antagonista receptora AMPA w terapeutycznie istotnych stężeniach, w sposób zależny od napięcia i podjednostki, co wystarcza do wyjaśnienia jego działania przeciwdrgawkowego. To bezpośrednie hamowanie neuroprzekaźnictwa pobudzającego przez kwas kaprynowy w mózgu przyczynia się do przeciwdrgawkowego działania diety ketogenicznej MCT . Kwas dekanowy i lek będący antagonistą receptora AMPA, perampanel, działają w oddzielnych miejscach na receptorze AMPA, a więc możliwe jest, że mają wspólne działanie na receptor AMPA, co sugeruje, że perampanel i dieta ketogenna mogą być synergistyczne.
Kwas kaprynowy może być odpowiedzialny za proliferację mitochondriów związaną z dietą ketogeniczną i że może to nastąpić poprzez agonizm receptora PPARγ i jego docelowych genów zaangażowanych w biogenezę mitochondriów . Aktywność kompleksu I łańcucha transportu elektronów jest znacznie podwyższona przez traktowanie kwasem dekanowym.
Należy jednak zauważyć, że przyjmowane doustnie średniołańcuchowe kwasy tłuszczowe byłyby bardzo szybko rozkładane w procesie metabolizmu pierwszego przejścia przez wchłanianie w wątrobie przez żyłę wrotną i są szybko metabolizowane przez produkty pośrednie koenzymu A poprzez β-oksydację i kwas cytrynowy cykl do produkcji dwutlenku węgla, ciał octanowych i ketonowych. Nie jest jasne, czy ketony β-hydroksymaślan i aceton mają bezpośrednie działanie przeciwdrgawkowe.
Zobacz też
- Lista nasyconych kwasów tłuszczowych
- Lista kwasów karboksylowych
- Kwas undecylowy
- Kwas pelargonowy , średniołańcuchowy kwas tłuszczowy, również o działaniu przeciwpadaczkowym