Kwas kaprynowy - Capric acid

Kwas dekanowy
Szkieletowa formuła kwasu dekanowego
Model kulkowo-kijowy kwasu dekanowego
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas dekanowy
Inne nazwy
kwas kaprynowy; kwas kaprynowy; Kwas kokosowy; Kwas decylowy;
Kwas 1-nonanokarboksylowy;
C10:0 ( liczby lipidowe )
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.005.798 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) sprawdzaćTak
    Klucz: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
    Klucz: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYAC
  • O=C(O)CCCCCCCCCC
Nieruchomości
C 10 H 20 O 2
Masa cząsteczkowa 172,268  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Białe kryształy
Zapach Silnie zjełczały i nieprzyjemny
Gęstość 0,893 g / cm 3 (25 ° C)
0,8884 g / cm 3 (35,05 ° C)
0,8773 g / cm 3 (50,17 ° C)
Temperatura topnienia 31,6 ° C (88,9 ° F; 304,8 K)
Temperatura wrzenia 268,7 ° C (515,7 ° F; 541,8 K)
0,015 g/100 ml (20 °C)
Rozpuszczalność Rozpuszczalny w alkoholu , eterze , CHCl 3 , C 6 H 6 , CS 2 , acetonie
log P 4,09
Ciśnienie pary 4,88·10 -5 kPa (25 °C)
0,1 kPa (108 °C)
2,03 kPa (160 °C)
Kwasowość (p K a ) 4,9
Przewodność cieplna 0,372 W/m·K (ciało stałe)
0,141 W/m·K (ciecz)
1,4288 (40°C)
Lepkość 4,327 cP (50 °C)
2,88 cP (70 °C)
Struktura
Jednoskośnej (-3,15 ° C),
P2 1 /c
 = 23,1 A, b  = 4,973 nm, c  = 9,716 nm
α = 90°, β = 91,28°, γ = 90°
Termochemia
475,59 J/mol·K
-713,7 kJ/mol
6079,3 kJ/mol
Zagrożenia
Główne zagrożenia Średnia toksyczność
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa Zewnętrzna Karta Charakterystyki
Piktogramy GHS GHS07: Szkodliwy
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H315 , H319 , H335
P261 , P305+351+338
Niebezpieczeństwo połknięcia Może być toksyczny
Zagrożenie inhalacyjne Może powodować podrażnienie
Zagrożenie dla skóry Może być toksyczny w kontakcie
NFPA 704 (ognisty diament)
2
1
0
Temperatura zapłonu 110°C (230°F; 383 K)
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 10 g/kg (szczury, doustnie)
Związki pokrewne
Powiązane kwasy tłuszczowe
Kwas pelargonowy , kwas undekanowy
Związki pokrewne
 Dekanol
Dekanal
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Kwas kaprynowy , znany również jako kwas dekanowy lub kwas decylowy , jest nasyconym kwasem tłuszczowym . Jego formuła to CH 3 (CH 2 ) 8 COOH. Sole i estry kwasu dekanowego nazywane są kapratami lub dekanianami . Termin kwas kaprynowy wywodzi się z łacińskiego „ kapar / capra ” (koza), ponieważ spocony, nieprzyjemny zapach związku przypomina kozy.

Występowanie

Kwas kaprynowy występuje naturalnie w oleju kokosowym (około 10%) i oleju z ziaren palmowych (około 4%), poza tym jest rzadkością w typowych olejach z nasion. Występuje w mleku różnych ssaków iw mniejszym stopniu w innych tłuszczach zwierzęcych. Zawiera również 1,62% tłuszczów z owoców gatunku durian Durio graveolens .

Dwa inne kwasy zostały nazwane na cześć kóz: kwas kapronowy ( kwas tłuszczowy C6:0) i kwas kaprylowy (kwas tłuszczowy C8:0). Razem z kwasem kaprynowym stanowią one 15% tłuszczu z mleka koziego.

Produkcja

Kwas kaprynowy, można wytwarzać z utleniania pierwszorzędowego alkoholu dekanol za pomocą trójtlenku chromu (CrC 3 ) utleniacz, w warunkach kwasowych.

Neutralizacja kwasu kaprynowego lub zmydlanie jego estrów trójglicerydowych wodorotlenkiem sodu daje kaprynian sodu, CH 3 (CH 2 ) 8 CO 2 − Na + . Sól ta jest składnikiem niektórych rodzajów mydła .

Zastosowania

Kwas kaprynowy wykorzystywany jest do produkcji estrów do sztucznych aromatów owocowych i perfum. Jest również stosowany jako półprodukt w syntezach chemicznych. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej oraz przemysłowo w produkcji perfum, smarów, smarów, gumy, barwników, tworzyw sztucznych, dodatków do żywności i farmaceutyków.

Farmaceutyki

Dostępne są proleki estrów kaprynianowych różnych farmaceutyków. Ponieważ kwas kaprynowy jest kwasem tłuszczowym, tworzenie soli lub estru z lekiem zwiększa jego lipofilność i powinowactwo do tkanki tłuszczowej . Ponieważ dystrybucja leku z tkanki tłuszczowej jest zwykle powolna, można opracować długo działającą postać leku do wstrzykiwań (zwaną iniekcją depot ) przy użyciu jego postaci kaprynianowej. Niektóre przykłady leków dostępnych jako ester kaprynianowy to nandrolon , flufenazyna , bromperidol i haloperidol .

Efekty

Kwas kaprynowy działa jako niekonkurencyjny antagonista receptora AMPA w terapeutycznie istotnych stężeniach, w sposób zależny od napięcia i podjednostki, co wystarcza do wyjaśnienia jego działania przeciwdrgawkowego. To bezpośrednie hamowanie neuroprzekaźnictwa pobudzającego przez kwas kaprynowy w mózgu przyczynia się do przeciwdrgawkowego działania diety ketogenicznej MCT . Kwas dekanowy i lek będący antagonistą receptora AMPA, perampanel, działają w oddzielnych miejscach na receptorze AMPA, a więc możliwe jest, że mają wspólne działanie na receptor AMPA, co sugeruje, że perampanel i dieta ketogenna mogą być synergistyczne.

Kwas kaprynowy może być odpowiedzialny za proliferację mitochondriów związaną z dietą ketogeniczną i że może to nastąpić poprzez agonizm receptora PPARγ i jego docelowych genów zaangażowanych w biogenezę mitochondriów . Aktywność kompleksu I łańcucha transportu elektronów jest znacznie podwyższona przez traktowanie kwasem dekanowym.

Należy jednak zauważyć, że przyjmowane doustnie średniołańcuchowe kwasy tłuszczowe byłyby bardzo szybko rozkładane w procesie metabolizmu pierwszego przejścia przez wchłanianie w wątrobie przez żyłę wrotną i są szybko metabolizowane przez produkty pośrednie koenzymu A poprzez β-oksydację i kwas cytrynowy cykl do produkcji dwutlenku węgla, ciał octanowych i ketonowych. Nie jest jasne, czy ketony β-hydroksymaślan i aceton mają bezpośrednie działanie przeciwdrgawkowe.

Zobacz też

Bibliografia