Kurkumina - Curcumin
 Forma enolowa
|
|
 Forma Keto
|
|
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Wymowa | / K ɜːr K J ʊ m ɪ n / |
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 E ,6 E )-1,7-bis(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)hepta-1,6-dieno-3,5-dion |
|
| Inne nazwy
(1 E , 6 E ) -1,7-bis (4-hydroksy-3-metoksyfenylo) -1,6-heptadien-3,5-dion
Diferuloylmethane Kurkumina I CL 75300 Naturalny Żółty 3 |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.006.619 
|
| Numer E | E100 (kolory) |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 21 H 20 O 6 | |
| Masa cząsteczkowa | 368.385 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Jasny żółto-pomarańczowy proszek |
| Temperatura topnienia | 183 ° C (361 ° F; 456 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Kurkumina to jasnożółta substancja chemiczna produkowana przez rośliny z gatunku Curcuma longa . Jest to główny curcuminoid z kurkumy ( Curcuma longa ), członek imbiru rodziny Zingiberaceae . Jest sprzedawany jako suplement ziołowy , składnik kosmetyków , aromat i barwnik spożywczy .
Chemicznie kurkumina jest diaryloheptanoidem , należącym do grupy kurkuminoidów, czyli pigmentów fenolowych odpowiedzialnych za żółty kolor kurkumy.
Badania laboratoryjne i kliniczne nie potwierdziły żadnego medycznego zastosowania kurkuminy. Trudno ją badać, ponieważ jest zarówno niestabilna, jak i słabo przyswajalna . Jest mało prawdopodobne, aby dostarczył użytecznych wskazówek dla rozwoju leków .
Historia
Kurkumina została nazwana w 1815 roku, kiedy Vogel i Pierre Joseph Pelletier donieśli o pierwszej izolacji „żółtej substancji barwiącej” z kłączy kurkumy. Później okazało się, że jest to mieszanina żywicy i kurkumy. W 1910 Miłobedzka i Lampe opisali strukturę chemiczną kurkuminy jako diferuloilometan. Później w 1913 ta sama grupa dokonała syntezy związku.
Chociaż kurkumina była stosowana historycznie w medycynie ajurwedyjskiej , jej potencjał właściwości leczniczych pozostaje nieudowodniony jako terapia stosowana doustnie.
Zastosowania
Najczęstsze zastosowania to składnik suplementów diety , w kosmetykach , jako aromat do żywności, np. napoje o smaku kurkumy w Azji Południowej i Południowo-Wschodniej , oraz jako barwnik do żywności, np. curry , musztardy , masło , sery . Jako dodatek do żywności o barwie pomarańczowo-żółtej w gotowych produktach spożywczych, jego numer E to E 100 w Unii Europejskiej. Jest również zatwierdzony przez amerykańską FDA do stosowania jako barwnik spożywczy w USA .
Chemia
Kurkumina zawiera łącznik siedmiowęglowy i trzy główne grupy funkcyjne: α,β-nienasycone ugrupowanie β-diketonowe i aromatyczną grupę O-metoksy-fenolową. Układy pierścieni aromatycznych, którymi są fenole , są połączone dwiema α,β-nienasyconymi grupami karbonylowymi . Jest tautomerem diketonowym , występującym w postaci enolowej w rozpuszczalnikach organicznych oraz w postaci ketonowej w wodzie. Diketony tworzą stabilne enole i łatwo ulegają deprotonowaniu z wytworzeniem enolanów ; α,β-nienasycona grupa karbonylowa jest dobrym akceptorem Michaela i ulega addycji nukleofilowej . Ze względu na swoją hydrofobową naturę kurkumina jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jest jednak łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych.
Kurkumina jest stosowany jako kompleksometryczne wskaźnik dla boru . Reaguje z kwasem borowym, tworząc czerwony związek, rozocyjaninę .
Biosynteza
Biosyntetyczna droga kurkuminy jest niepewna. W 1973 Peter J. Roughley i Donald A. Whiting zaproponowali dwa mechanizmy biosyntezy kurkuminy. Pierwszy mechanizm obejmuje reakcję wydłużania łańcucha przez kwas cynamonowy i 5 cząsteczek malonylo-CoA , które ostatecznie arylizują się w kurkuminoid. Drugi mechanizm obejmuje dwie jednostki cynamonianu połączone ze sobą malonylo-CoA . Oba wykorzystują jako punkt wyjścia kwas cynamonowy, który pochodzi od aminokwasu fenyloalaniny .
Biosynteza roślin rozpoczynająca się od kwasu cynamonowego jest rzadka w porównaniu z bardziej powszechnym kwasem p- kumarowym . Tylko kilka zidentyfikowanych związków, takich jak anigorufon i pinozylwina , buduje z kwasu cynamonowego.
|
Szlak biosyntezy kurkuminy w Curcuma longa .
|
Farmakologia
Kurkumina, która wykazuje pozytywne wyniki w większości testów odkrywania nowych leków , jest uważana za fałszywy trop, który chemicy medyczni zaliczają do „ związków zakłócających pan-test ”. Przyciąga to nadmierną uwagę eksperymentalną, nie będąc jednocześnie realnym liderem terapeutycznym lub lekarskim, chociaż niektóre pochodne kurkuminy, takie jak EF-24, zostały poddane wielu badaniom.
Czynniki ograniczające bioaktywność kurkuminy lub jej analogów obejmują niestabilność chemiczną, nierozpuszczalność w wodzie, brak silnej i selektywnej aktywności docelowej, niską biodostępność, ograniczoną dystrybucję w tkankach i intensywny metabolizm. Bardzo mało kurkuminy wydostaje się z przewodu pokarmowego, a większość jest wydalana z kałem w niezmienionej postaci. Jeśli kurkumina dostanie się do osocza w rozsądnych ilościach, istnieje wysokie ryzyko toksyczności, ponieważ jest rozwiązła i wchodzi w interakcje z kilkoma białkami, o których wiadomo, że zwiększają ryzyko działań niepożądanych, w tym hERG , cytochromem P450 i S-transferazą glutationową .
Bezpieczeństwo
Jako składnik kurkumy, kurkumina może wchodzić w interakcje z lekami na receptę i suplementami diety . W dużych ilościach może być niebezpieczny dla kobiet w ciąży. Może powodować działania niepożądane, takie jak nudności , biegunka , pokrzywka lub zawroty głowy.
Dwa wstępne badania kliniczne u pacjentów z rakiem spożywających duże dawki kurkuminy (do 8 gramów dziennie przez 3-4 miesiące) nie wykazały toksyczności, chociaż niektórzy badani zgłaszali łagodne nudności lub biegunkę.
Zamierzone zastosowanie kurkuminy jako dodatku do żywności jest ogólnie uznawane przez Amerykańską Agencję ds . Żywności i Leków za bezpieczne .
Badania
Chociaż kurkumina była oceniana w licznych badaniach laboratoryjnych i klinicznych , nie ma ona zastosowania medycznego ustalonego w dobrze zaprojektowanych badaniach klinicznych . Według przeglądu ponad 120 badań z 2017 r. kurkumina nie odniosła sukcesu w żadnym badaniu klinicznym , co doprowadziło autorów do wniosku, że „kurkumina jest niestabilnym, reaktywnym, niedostępnym biologicznie związkiem, a zatem jest wysoce nieprawdopodobnym tropem”. Kurkumina wykazuje liczne właściwości zakłócające, które mogą prowadzić do błędnej interpretacji wyników.
Rząd Stanów Zjednoczonych przeznaczył 150 milionów dolarów na badania nad kurkuminą za pośrednictwem Narodowego Centrum Zdrowia Uzupełniającego i Integracyjnego i nie znaleziono żadnego wsparcia dla kurkuminy jako leku. Kurkumina została zidentyfikowana przez Amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków jako „fałszywy lek na raka”.
Oszustwa badawcze
Bharat Aggarwal był badaczem raka w University of Texas MD Anderson Cancer Center , który do lipca 2021 r. miał 29 artykułów wycofanych z powodu oszustwa badawczego. Badania Aggarwal koncentrowały się na potencjalnych właściwościach przeciwnowotworowych ziół i przypraw, w szczególności kurkuminy, i zgodnie z artykułem w Houston Chronicle z marca 2016 r. „przyciągnęły zainteresowanie krajowych mediów i położyły podwaliny pod trwające badania kliniczne”. Aggarwal był współzałożycielem w 2004 roku firmy Curry Pharmaceuticals z siedzibą w Research Triangle Park w Północnej Karolinie , której celem było opracowanie leków opartych na syntetycznych analogach kurkuminy. SignPath Pharma, firma dążąca do opracowania liposomalnych preparatów kurkuminy, w 2013 roku wydała licencję na trzy patenty wynalezione przez Aggarwal związane z tym podejściem od MD Andersona.
Medycyna alternatywna
Chociaż nie ma dowodów na bezpieczeństwo lub skuteczność stosowania kurkuminy jako terapii, niektórzy praktycy medycyny alternatywnej podają ją dożylnie , rzekomo w leczeniu wielu chorób. W 2017 roku zgłoszono dwa poważne przypadki działań niepożądanych związanych z kurkuminą lub kurkumą — jedną ciężką reakcję alergiczną i jeden zgon — które były spowodowane podaniem produktu emulsji kurkumina- glikol polietylenowy (PEG40) przez naturopatę . Jeden zabieg spowodował anafilaksję prowadzącą do śmierci.