Chromofor - Chromophore
Chromofor jest częścią cząsteczki odpowiedzialnej za jego koloru . Kolor widziany przez nasze oczy to kolor, który nie jest pochłaniany przez odbijający obiekt w określonym zakresie długości fali światła widzialnego . Chromofor to region w cząsteczce, w którym różnica energii między dwoma oddzielnymi orbitalami molekularnymi mieści się w zakresie widma widzialnego. Światło widzialne, które uderza w chromofor, może zostać w ten sposób pochłonięte przez wzbudzenie elektronu ze stanu podstawowego do stanu wzbudzonego . W cząsteczkach biologicznych, które służą do wychwytywania lub wykrywania energii świetlnej, chromofor jest ugrupowaniem, które powoduje zmianę konformacyjną cząsteczki po uderzeniu przez światło.
Chromofory sprzężonego układu pi-bond
Podobnie jak dwa sąsiednie orbitale p w cząsteczce utworzą wiązanie pi , trzy lub więcej sąsiednich orbitali p w cząsteczce może utworzyć sprzężony system pi . W sprzężonym układzie pi elektrony są w stanie wychwycić pewne fotony, gdy elektrony rezonują na pewnej odległości orbitali p – podobnie jak antena radiowa wykrywa fotony na swojej długości. Zazwyczaj im bardziej sprzężony (dłuższy) jest układ pi, tym dłuższa długość fali fotonu może zostać uchwycona. Innymi słowy, z każdym dodanym sąsiednim wiązaniem podwójnym, które widzimy na diagramie cząsteczkowym, możemy przewidzieć, że system będzie stopniowo coraz bardziej wydawał się żółty dla naszych oczu, ponieważ jest mniej prawdopodobne, że będzie absorbował światło żółte, a bardziej prawdopodobne, że będzie absorbował światło czerwone. („Sprzężone układy zawierające mniej niż osiem sprzężonych wiązań podwójnych absorbują tylko w obszarze ultrafioletowym i są bezbarwne dla ludzkiego oka”, „Związki, które są niebieskie lub zielone, zazwyczaj nie opierają się wyłącznie na sprzężonych wiązaniach podwójnych.”)
W sprzężonych chromoforach elektrony przeskakują między poziomami energii, które są rozszerzonymi orbitalami pi , utworzonymi przez szereg naprzemiennych wiązań pojedynczych i podwójnych , często w układach aromatycznych . Typowe przykłady to retinal (stosowany w oku do wykrywania światła), różne barwniki spożywcze , barwniki do tkanin ( związki azowe ), wskaźniki pH , likopen , β-karoten i antocyjany . Różne czynniki w strukturze chromoforu decydują o tym, w jakim zakresie długości fali w widmie chromofor będzie absorbował. Wydłużenie lub wydłużenie sprzężonego systemu o więcej nienasyconych (wielokrotnych) wiązań w cząsteczce będzie miało tendencję do przesuwania absorpcji na dłuższe fale. Reguły Woodwarda-Fiesera mogą być wykorzystane do przybliżenia ultrafioletowo- widzialnej maksymalnej długości fali absorpcji w związkach organicznych z układami sprzężonych wiązań pi.
Niektóre z nich to chromofory z kompleksem metali, które zawierają metal w kompleksie koordynacyjnym z ligandami. Przykładami są chlorofil , który jest wykorzystywany przez rośliny do fotosyntezy oraz hemoglobina , transporter tlenu we krwi kręgowców. W tych dwóch przykładach metal jest skompleksowany w centrum pierścienia makrocyklicznego tetrapirolu : metalem jest żelazo w grupie hemowej (żelazo w pierścieniu porfirynowym ) hemoglobiny lub magnez skompleksowany w pierścieniu typu chlorynowego w przypadku chlorofilu . Wysoce sprzężony system wiązania pi pierścienia makrocyklu pochłania światło widzialne. Charakter centralnego metalu może również wpływać na widmo absorpcyjne kompleksu metal-makrocykl lub właściwości, takie jak czas życia w stanie wzbudzonym. Ugrupowanie tetrapirolowe w związkach organicznych, które nie jest makrocykliczne, ale nadal ma sprzężony układ wiązań pi, nadal działa jako chromofor. Przykładami takich związków są bilirubina i urobilina , które wykazują żółty kolor.
Auksochrom
Auxochrome jest grupą funkcyjną węgla przyłączoną do chromoforu, która modyfikuje zdolność chromoforu do absorbowania światła, zmieniając długości fali lub intensywność absorpcji.
Halochromizm
Halochromizm występuje, gdy substancja zmienia kolor wraz ze zmianą pH . Jest to właściwość wskaźników pH , których struktura molekularna zmienia się pod wpływem pewnych zmian w otaczającym pH. Ta zmiana struktury wpływa na chromofor w cząsteczce wskaźnika pH. Na przykład fenoloftaleina jest wskaźnikiem pH, którego struktura zmienia się wraz ze zmianą pH, jak pokazano w poniższej tabeli:
Struktura | ||
---|---|---|
pH | 0-8,2 | 8,2-12 |
Warunki | kwaśny lub prawie neutralny | podstawowy |
Nazwa koloru | bezbarwny | różowy do fuksji |
Kolor |
W zakresie pH około 0-8, cząsteczka ma trzy pierścienie aromatyczne, wszystkie związane z tetraedrycznym zhybrydyzowanym atomem węgla sp 3 w środku, który nie tworzy wiązania π w pierścieniach aromatycznych. Ze względu na ograniczony zasięg pierścienie aromatyczne absorbują światło tylko w obszarze ultrafioletowym, a zatem związek wydaje się bezbarwny w zakresie pH 0-8. Jednakże, gdy pH wzrasta powyżej 8,2, ten centralny węgiel staje się częścią wiązania podwójnego, hybrydyzuje sp 2 i pozostawia orbitę ap, aby nakładała się na wiązanie π w pierścieniach. To sprawia, że trzy pierścienie sprzęgają się ze sobą, tworząc rozszerzony chromofor absorbujący światło widzialne o większej długości fali, ukazując kolor fuksji. W zakresie pH poza 0-12 inne zmiany struktury molekularnej powodują inne zmiany koloru; patrz szczegóły dotyczące fenoloftaleiny .
Typowe długości fal absorpcji chromoforu
Grupa funkcjonalna lub Związek | Długość fali absorpcji |
---|---|
Błękit bromofenolowy (postać żółta) | 591 mil morskich |
Zobacz też
- Fototransdukcja wizualna
- Zasady Woodwarda
- Chromatofor
- Pigment
- Fotofor , narząd gruczołowy
- Fluorofor
- Lakmus
- Pigment biologiczny
- Spektroskopia
Bibliografia
Zewnętrzne linki
- Przyczyny koloru : fizyczne mechanizmy, dzięki którym generowany jest kolor.
- Szybka elektronika wielkości nano może być możliwa dzięki chromoforom - Azonano.com