Kartamina - Carthamin

Kartamin
Carthamin.png
Nazwy
Nazwa IUPAC
(2 Z , 6 S ) -6-β- D -Glukopiranozylo-2- [[( 3S ) -3-β- D -glukopiranozylo-2,3,4-trihydroksy-5 - [(2 E ) -3- (4-hydroksyfenylo) -1-okso-2-propenylo] -6-okso-1,4-cykloheksadien-1-ylo] metyleno] -5,6-dihydroksy-4 - [(2 E ) -3- (4 -hydroksyfenylo) -1-okso-2-propenylo] -4-cyklohekseno-1,3-dion
Inne nazwy
Carthamine
Carthamic acid
C.I. Natural Red 26
Safflower red
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.048.150 Edytuj to w Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C43H42O22 / c44-14-24-30 (52) 32 (54) 34 (56) 40 (64-24) 42 (62) 36 (58) 20 (28 (50) 26 (38 (42)) 60) 22 (48) 11-5-16-1-7-18 (46) 8-2-16) 13-21-29 (51) 27 (23 (49) 12-6-17-3-9- 19 (47) 10-4-17) 39 (61) 43 (63,37 (21) 59) 41-35 (57) 33 (55) 31 (53) 25 (15-45) 65-41 / godz.1- 13,24-25,30-35,40-41,44-48,50-57,62-63H, 14-15H2 / b11-5 +, 12-6 +, 21-13 +, 26-22 + / t24-, 25-, 30-, 31-, 32 +, 33 +, 34-, 35-, 40?, 41?, 42 +, 43- / m1 / s1  czek Y
    Klucz: UZPQVEVQJJKELH-YOKGVFNOSA-N  czek Y
  • InChI = 1 / C43H42O22 / c44-14-24-30 (52) 32 (54) 34 (56) 40 (64-24) 42 (62) 36 (58) 20 (28 (50) 26 (38 (42)) 60) 22 (48) 11-5-16-1-7-18 (46) 8-2-16) 13-21-29 (51) 27 (23 (49) 12-6-17-3-9- 19 (47) 10-4-17) 39 (61) 43 (63,37 (21) 59) 41-35 (57) 33 (55) 31 (53) 25 (15-45) 65-41 / godz.1- 13,24-25,30-35,40-41,44-48,50-57,62-63H, 14-15H2 / b11-5 +, 12-6 +, 21-13 +, 26-22 + / t24-, 25-, 30-, 31-, 32 +, 33 +, 34-, 35-, 40?, 41?, 42 +, 43- / m1 / s1
    Klucz: UZPQVEVQJJKELH-YOKGVFNOBD
  • Oc1ccc (cc1) / C = CC (\ O) = C6 \ C (\ O) = C (\ C = C / 4 \ C (= O) [C @] (O) (C2O [C @ H] ( CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) C (= O) C (\ C (= O) / C = C / c3ccc (O) cc3) = C \ 4 \ O) C (= O) [C @@] (O) (C5O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 50) C6 = O
  • O = C (/ C = C / C3 = CC = C (O) C = C3) C (C (/ C1 = C / C2 = C (O) [C @] ([C @@] 6 ​​([H ]) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O6) (O) C (O) = C (C ( / C = C / C5 = CC = C (O) C = C5) = O) C2 = O) = O) = C (O) [C @] ([C @] 4 ([H]) O [C @H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 4O) (O) C1 = O
Nieruchomości
C 43 H 42 O 22
Masa cząsteczkowa 910,787  g · mol -1
Wygląd Czerwony proszek
Słabo rozpuszczalny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Kartamina to naturalny czerwony pigment pochodzący z krokosza barwierskiego ( Carthamus tinctorius ), znanego wcześniej jako kartamina . Jest używany jako barwnik i barwnik spożywczy. Jako dodatek do żywności znany jest jako Natural Red 26 .

Krokosz był uprawiany od czasów starożytnych, a kartaminę używano jako barwnika w starożytnym Egipcie . W przeszłości był szeroko stosowany do barwienia wełny na potrzeby przemysłu dywanowego w krajach europejskich oraz do tworzenia kosmetyków dla stylowych kobiet, gejsz i artystów kabuki w Japonii, gdzie kolor nazywa się beni (紅). Konkurował z wczesnym syntetycznym barwnikiem fuksyna jako barwnik jedwabiu po odkryciu fuksyny w 1859 roku.

Składa się z dwóch chalkonoidów ; sprzężone wiązania są przyczyną czerwonego koloru. Pochodzi z prekartaminy przez dekarboksylazę. Nie należy go mylić z kartamiidyną , innym flawonoidem. [ Potrzebne wyjaśnienie ]

Carthamin syntezowany z chalkonu ( 2,4,6,4'-tetrahydroxychalcone ) i dwa glukozy cząsteczek otrzymując safflor żółtego A i inną cząsteczką glukozy, safflor żółtego B . Następnym krokiem jest utworzenie prekartaminy i wreszcie kartaminy.

Kartaminowa propozycja biosyntezy.png

Bibliografia

  1. ^ Merck Index , wydanie 11, 1876
  2. ^ a b De Candolle, Alphonse. (1885.) Pochodzenie roślin uprawnych. D. Appleton & Co .: Nowy Jork, str. 164. Źródło w dniu 2007-09-25.
  3. ^ Vankar, Padma S .; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani (2004). „Carthamus tinctorius (krokosz barwierski), handlowo opłacalny barwnik do tekstyliów”. Azjatycki Dyer . 1 (4): 25–27.
  4. ^ Morse, Anne Nishimura i in. Najważniejsze informacje MSZ: Sztuka Japonii . Boston: Museum of Fine Arts Publications, 2008. s. 161.
  5. ^ Chevreul, ME (lipiec 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie , tom XVII, s. 62. Źródło: 25.09.2007.
  6. ^ Cho, Man-Ho; Paik, Young-Sook; Hahn, Tae-Ryong (2000). „Enzymatyczna konwersja prekartaminy w kartaminę przez oczyszczony enzym z żółtych płatków krokosza barwierskiego”. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 48 (9): 3917–21. doi : 10.1021 / jf9911038 . PMID   10995291 .
  7. ^ Man-Ho Cho; Young-Sook Paik; Tae-Ryong Hahn (2000). „Enzymatyczna konwersja prekartaminy w kartaminę przez oczyszczony enzym z żółtych płatków krokosza barwierskiego”. J. Agric. Food Chem . 48 (9): 3917–3921. doi : 10.1021 / jf9911038 . PMID   10995291 .