Kardenolid - Cardenolide

Kardenolid
Kardenolid.png
Nazwy
Nazwa IUPAC
3-[(8R,9S,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimetylo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17 -tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-ylo]-2H-furan-5-on
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C23H34O2/c1-22-11-4-3-5-16(22)6-7-17-19-9-8-18(15-13-21(24)25-14-15) 23(19,2)12-10-20(17)22/h4,11,15-20H,3,5-10,12-14H2,1-2H3/t15-,16?,17-,18+, 19+,20-,22-,23+/m0/s1 sprawdzaćTak
    Klucz: NMLOFHCUVXKTGV-OCYOQFCJSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C23H34O2/c1-22-11-4-3-5-16(22)6-7-17-19-9-8-18(15-13-21(24)25-14-15) 23(19,2)12-10-20(17)22/h4,11,15-20H,3,5-10,12-14H2,1-2H3/t15-,16?,17-,18+, 19+,20-,22-,23+/m0/s1
    Klucz: NMLOFHCUVXKTGV-OCYOQFCJBM
  • CC12CCCCCC1CCC3C2CCC4(C3C=CC4C5CC(=O)OC5)C
  • C[C@]52/C=C\CCC5CC[C@H]1[C@H]3CC[C@@H]([C@@]3(C)CC[C@@H]12)[ C@H]4CC(=O)OC4
Nieruchomości
C 23 H 34 O 2
Masa cząsteczkowa 342.51486
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Kardenolidu jest typu steroidów . Wiele roślin zawiera pochodne, określane zbiorczo jako kardenolidy, w tym wiele w postaci glikozydów kardenolidowych (kardenolidy zawierające grupy strukturalne pochodzące od cukrów). Glikozydy kardenolidowe są często toksyczne ; w szczególności powodują zatrzymanie serca . Kardenolidy są toksyczne dla zwierząt poprzez hamowanie enzymu Na + /K + -ATPazy , który jest odpowiedzialny za utrzymywanie gradientów jonów sodu i potasu w błonach komórkowych.

Etymologia

Termin pochodzi od karty- „serce” (z greckiego καρδία kardiā ) i sufiksu -enolid , odnoszącego się do pierścienia laktonowego w C17. Kardenolidy są klasą steroidów (lub aglikonów, jeśli są postrzegane jako składniki glikozydów nasercowych ), a kardenolidy są podtypem tej klasy (patrz lista kodów MeSH D ).

Struktura

Kardenolidy są C(23)-steroidami z grupami metylowymi przy C-10 i C-13 oraz pięcioczłonowym laktonem (konkretnie butenolidem ) przy C-17. Są aglikonowymi składnikami glikozydów nasercowych i muszą mieć co najmniej jedno wiązanie podwójne w cząsteczce. Klasa obejmuje kardadienolidy i kardatrienolidy. Członkowie obejmują:

Bufadienolid i marinobufagenina mają podobną strukturę i funkcję.

Cardanolid ma tę samą strukturę rdzenia, ale ma nasycony pierścień laktonowy zamiast pierścienia zawierającego alken .

Jako mechanizm obronny

Niektóre gatunki roślin i zwierząt wykorzystują kardenolidy jako mechanizmy obronne, w szczególności motyle mleczne . Gatunki takie jak monarcha , królowa i tygrys zwyczajny spożywają kardenolidy zawarte w mleczach ( Asclepias ), którymi żywią się głównie i jako larwy ukrywają się w celu obrony w wieku dorosłym. Zawartość kardenolidu w motyle DETERS drapieżniki większości kręgowców, z wyjątkiem kilku, które ewoluowały, aby stać kardenolidu uszkodzenia, takie jak czarno-backed wilgi ( żółtaczka abeillei lekcji) i czarno-headed Grosbeaks ( pheucticus melanocephalus Swainson), który odpowiada za 60% z śmiertelność motyli monarcha na zimowiskach w środkowym Meksyku . Oprócz mleczarzy i innych członków Apocynaceae , rośliny z co najmniej 12 rodzin botanicznych wykształciły w sposób zbieżny kardenolidy, wykorzystywane jako chemiczny mechanizm obronny przed roślinożercami. Owady roślinożerne w sześciu różnych rzędach wykształciły odporność na toksyczne działanie kardenolidów w źródłach pokarmu, z których korzystają. Te oporne na kardenolidy gatunki owadów zbieżnie wyewoluowały tę oporność poprzez podobne podstawienia aminokwasów w podjednostce alfa enzymu Na + /K + -ATPazy.

Bibliografia