Kardenolid - Cardenolide
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
3-[(8R,9S,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimetylo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17 -tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-ylo]-2H-furan-5-on
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 23 H 34 O 2 | |
Masa cząsteczkowa | 342.51486 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Kardenolidu jest typu steroidów . Wiele roślin zawiera pochodne, określane zbiorczo jako kardenolidy, w tym wiele w postaci glikozydów kardenolidowych (kardenolidy zawierające grupy strukturalne pochodzące od cukrów). Glikozydy kardenolidowe są często toksyczne ; w szczególności powodują zatrzymanie serca . Kardenolidy są toksyczne dla zwierząt poprzez hamowanie enzymu Na + /K + -ATPazy , który jest odpowiedzialny za utrzymywanie gradientów jonów sodu i potasu w błonach komórkowych.
Etymologia
Termin pochodzi od karty- „serce” (z greckiego καρδία kardiā ) i sufiksu -enolid , odnoszącego się do pierścienia laktonowego w C17. Kardenolidy są klasą steroidów (lub aglikonów, jeśli są postrzegane jako składniki glikozydów nasercowych ), a kardenolidy są podtypem tej klasy (patrz lista kodów MeSH D ).
Struktura
Kardenolidy są C(23)-steroidami z grupami metylowymi przy C-10 i C-13 oraz pięcioczłonowym laktonem (konkretnie butenolidem ) przy C-17. Są aglikonowymi składnikami glikozydów nasercowych i muszą mieć co najmniej jedno wiązanie podwójne w cząsteczce. Klasa obejmuje kardadienolidy i kardatrienolidy. Członkowie obejmują:
- acetylodigitoksyny
- acetylodigoksyny
- cymaryna
- digitoksyna
- digitoksygenina
- digoksygenina
- digoksyna
- medigoksyna
- neokonwalozyd
- Ouabain
- strofantyny
- strofantydyna
Bufadienolid i marinobufagenina mają podobną strukturę i funkcję.
Cardanolid ma tę samą strukturę rdzenia, ale ma nasycony pierścień laktonowy zamiast pierścienia zawierającego alken .
Jako mechanizm obronny
Niektóre gatunki roślin i zwierząt wykorzystują kardenolidy jako mechanizmy obronne, w szczególności motyle mleczne . Gatunki takie jak monarcha , królowa i tygrys zwyczajny spożywają kardenolidy zawarte w mleczach ( Asclepias ), którymi żywią się głównie i jako larwy ukrywają się w celu obrony w wieku dorosłym. Zawartość kardenolidu w motyle DETERS drapieżniki większości kręgowców, z wyjątkiem kilku, które ewoluowały, aby stać kardenolidu uszkodzenia, takie jak czarno-backed wilgi ( żółtaczka abeillei lekcji) i czarno-headed Grosbeaks ( pheucticus melanocephalus Swainson), który odpowiada za 60% z śmiertelność motyli monarcha na zimowiskach w środkowym Meksyku . Oprócz mleczarzy i innych członków Apocynaceae , rośliny z co najmniej 12 rodzin botanicznych wykształciły w sposób zbieżny kardenolidy, wykorzystywane jako chemiczny mechanizm obronny przed roślinożercami. Owady roślinożerne w sześciu różnych rzędach wykształciły odporność na toksyczne działanie kardenolidów w źródłach pokarmu, z których korzystają. Te oporne na kardenolidy gatunki owadów zbieżnie wyewoluowały tę oporność poprzez podobne podstawienia aminokwasów w podjednostce alfa enzymu Na + /K + -ATPazy.
Bibliografia
- „Interakcje z Milkweed” . Laboratorium Monarch . Uniwersytet w Minnesocie. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2014-02-20 . Pobrano 25.03.2014 .