Penicylina benzylowa -Benzylpenicillin

benzylopenicylina
Penicylina benzylowa.svg
Anion-benzylopenicyliny-z-xtal-3D-bs-17.png
Model piłki i kija. Legenda:
Niebieski= azot ; czerwony= tlen ; żółty= siarkowoszary
= wiązania węglowe i węglowe; biały = wodór .
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Pfizerpen, inne
Inne nazwy Penicylina G potas, penicylina G sodu
AHFS / Drugs.com Międzynarodowe nazwy leków
MedlinePlus a685013

Kategoria ciąży
Drogi
administracji
IV , IM
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Wiązanie białek 60%
Metabolizm Wątroba
Okres półtrwania eliminacji 30 minut
Wydalanie Nerka
Identyfikatory
  • Kwas ( 2S , 5R , 6R )-3,3-dimetylo-7-okso-6-(2-fenyloacetamido)-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
CHEMBL
Numer E E705 (antybiotyki) Edytuj to na Wikidata
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.000.461 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 16 H 18 N 2 O 4 S
Masa cząsteczkowa 334,39  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4- 3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/ s1 sprawdzaćTak
  • Klucz: JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N sprawdzaćTak
 ☒NsprawdzaćTak (co to jest?) (zweryfikuj)  

Penicylina benzylowa, znana również jako penicylina G ( PenG ) lub BENPEN , a w slangu wojskowym „Peanut Butter Shot” to antybiotyk stosowany w leczeniu wielu infekcji bakteryjnych . Obejmuje to zapalenie płuc , anginę , kiłę , martwicze zapalenie jelit , błonicę , zgorzel gazową , leptospirozę , zapalenie tkanki łącznej i tężec . Nie jest lekiem pierwszego rzutu w przypadku pneumokokowego zapalenia opon mózgowo- rdzeniowych . Benzylopenicylinę podaje się we wstrzyknięciu do żyły lub mięśnia . Dostępne są dwie długo działające postacie benzatyny benzylopenicyliny i prokainy benzylopenicyliny do wstrzykiwania do mięśnia.

Skutki uboczne obejmują biegunkę , drgawki i reakcje alergiczne, w tym anafilaksję . W przypadku stosowania w leczeniu kiły lub boreliozy może wystąpić reakcja znana jako Jarisch-Herxheimer . Nie jest zalecany u osób z historią alergii na penicylinę . Stosowanie w ciąży jest ogólnie bezpieczne w przypadku leków z grupy penicylin i β-laktamów .

Benzylopenicylina znajduje się na Liście Podstawowych Leków Światowej Organizacji Zdrowia .

Zastosowania medyczne

Potencjał przeciwdrobnoustrojowy

Jako antybiotyk benzylopenicylina wykazuje skuteczność głównie przeciwko organizmom Gram-dodatnim . Stwierdzono również, że niektóre organizmy Gram-ujemne , takie jak Neisseria gonorrhoeae i Leptospira weilii , są wrażliwe na penicylinę benzylową.

Niekorzystne skutki

Działania niepożądane mogą obejmować reakcje nadwrażliwości, w tym pokrzywkę, gorączkę, bóle stawów, wysypki, obrzęk naczynioruchowy, anafilaksję, reakcje przypominające chorobę posurowiczą. Rzadko toksyczność ośrodkowego układu nerwowego, w tym drgawki (szczególnie przy dużych dawkach lub w przypadku ciężkiej niewydolności nerek), śródmiąższowe zapalenie nerek, niedokrwistość hemolityczna, leukopenia, trombocytopenia i zaburzenia krzepnięcia. Zgłaszano również biegunkę (w tym zapalenie okrężnicy związane ze stosowaniem antybiotyków).

Stężenie benzylopenicyliny w surowicy można monitorować za pomocą tradycyjnego testu mikrobiologicznego lub bardziej nowoczesnych technik chromatograficznych. Takie pomiary mogą być przydatne do uniknięcia toksyczności ośrodkowego układu nerwowego u każdej osoby otrzymującej duże dawki leku przewlekle, ale są one szczególnie istotne dla pacjentów z niewydolnością nerek , którzy mogą gromadzić lek z powodu zmniejszonego wydalania z moczem.

Produkcja

Produkcja penicyliny benzylowej obejmuje fermentację, odzyskiwanie i oczyszczanie penicyliny.

Produkt powstaje w procesie fermentacji produkcji penicyliny benzylowej. Obecność produktu w roztworze hamuje reakcję i zmniejsza szybkość i wydajność produktu. Tak więc, aby uzyskać jak najwięcej produktu i zwiększyć szybkość reakcji, jest on stale ekstrahowany. Odbywa się to poprzez zmieszanie formy z glukozą, sacharozą, laktozą, skrobią lub dekstryną, azotanem, solą amonową, namokiem kukurydzianym, peptonem, ekstraktem mięsnym lub drożdżowym oraz niewielką ilością soli nieorganicznych.

Odzyskiwanie penicyliny benzylowej jest najważniejszą częścią procesu produkcyjnego, ponieważ wpływa na późniejsze etapy oczyszczania, jeśli zostanie wykonane nieprawidłowo. Istnieje kilka rodzajów technik stosowanych do odzyskiwania penicyliny benzylowej: dwufazowa ekstrakcja wodna, ekstrakcja cieczą membranową, mikrofiltracja i ekstrakcja rozpuszczalnikiem. W procesie odzyskiwania częściej stosuje się ekstrakcję.

Na etapie oczyszczania benzylopenicylina jest oddzielana od roztworu ekstrakcyjnego. Odbywa się to zwykle przy użyciu kolumny separacyjnej.

Synonimy

  • Penicylina II (stara brytyjska nomenklatura nazewnictwa penicylin)

Bibliografia

Zewnętrzne linki

  • „Benzylpenicylina” . Portal informacyjny o narkotykach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.